7-ethyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole | 869945-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-ethyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole
• CAS: 869945-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: NXXRGFNHTYJKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 4-(7-ethyl-1H-indol-3-yl)-8-methoxy-3-nitro-2-(o-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚基硝基烯烃作为亲二烯体催化氯化铁（III）催化合成高取代度的吲哚基-四氢喹啉衍生物及其在吲哚-苄基萘并吡啶衍生物的合成中的应用

  摘要：

  AbstractAn efficient iron(III) chloride catalyzed synthesis of highly substituted indolyltetrahydroquinoline derivatives from easily available starting materials, including indolylnitroalkenes, substituted anilines and various aldehydes is reported. The reaction utilized strong electron deficient dienophiles like indolylnitroalkene via a Povarov approach.The methodology shows good functional group tolerance and can be used to prepare fused indolo‐benzonaphthyridine derivatives.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400424

文献信息

• FeCl₃ Catalyzed Regioselective <i>C</i>-Alkylation of Indolylnitroalkenes with Amino Group Substituted Arenes
  作者：Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Sachin D. Gawande、Chun-Wei Kuo、Wen-Chang Huang、Ting-Shen Kuo、Hsiu-Ni Huang、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo4025368

  日期：2014.2.21

  An efficient FeCl3 catalyzed protocol for the synthesis of amino functionalized indolylnitroalkanes from easily available precursor indolylnitroalkenes and substituted amines has been developed. Regioselective C-alkylation in the presence of free amino substituted arenes occurred. The scope of this methodology shows good functional group tolerance, and further, this protocol was used to prepare indolylquinoline derivatives.