(S)-4-phenyl-3-[(Z)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-phenyl-ethenyl]oxazolidin-2-one | 1617518-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-phenyl-3-[(Z)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-phenyl-ethenyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 1617518-89-4
• 化学式: C₂₃H₂₆BNO₄
• 分子量: 391.275
• InChiKey: DZMAWBRXPVPKDF-GCFJHJGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-3-[(Z)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-phenyl-ethenyl]oxazolidin-2-one 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 Rh(NBD)₂BF₄ 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (Z)-α-脱氢酰胺基硼酸酯的催化不对称氢化：直接制备烷基取代的 α-酰胺基硼酸酯

  摘要：

  实现了( Z )-α-脱氢氨基硼酸酯的直接催化不对称氢化。使用这种方法，可以轻松地以高产率合成一类治疗相关的烷基取代的 α-氨基硼酸酯，并且具有通常优异的对映选择性（高达 99% 的产率和 99% ee）。通过 Pd 催化的硼化反应转化为相应的硼酸衍生物，并有效合成硼替佐米的潜在中间体，证明了该产品的实用性。这种催化不对称氢化过程的清洁、原子经济和环境友好性质将使该方法成为生产烷基取代的α-氨基硼酸酯的新替代方案，在有机合成和药物化学领域具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9sc04534a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-3-(phenylethynyl)oxazolidin-2-one 、 联硼酸频那醇酯 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到(S)-4-phenyl-3-[(Z)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-phenyl-ethenyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的炔基酰胺的高区域和立体选择性硼氢化反应的研究。

  摘要：

  铜（I）催化的乙酰胺与B2pin2的硼氢化反应以66％到接近定量的产率提供了烯基酰胺硼酸酯，具有很高的区域选择性和立体选择性。有趣的是，该反应的区域选择性与在炔酰胺的碳金属化反应中观察到的区域选择性相反，并且所得的烯基硼酸酯通过进一步的精制提供了与α，β-二取代的（Z）-链烯酰胺的通道。

  DOI：

  10.1039/c4ob00979g