Methyl 4-[[(2-benzoyl-6-chloro)indol-3-yl]-aminocarbonyl]heptanoate | 220268-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-[[(2-benzoyl-6-chloro)indol-3-yl]-aminocarbonyl]heptanoate
• 英文别名: methyl 4-[(2-benzoyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)carbamoyl]heptanoate
• CAS: 220268-31-5
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₂O₄
• 分子量: 440.927
• InChiKey: CJEGCKJRDCUYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

文献信息

• INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1001934B1

  公开（公告）日：2002-11-27
• US6300363B1
  申请人：——

  公开号：US6300363B1

  公开（公告）日：2001-10-09
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：PFIZER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999005104A1

  公开（公告）日：1999-02-04

  (EN) This invention provides a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L is oxygen or sulfur; Y is a direct bond or C1-4 alkylidene; Q is C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, heteroaryl or the like; R1 is hydrogen, C1-6 alkyl or the like; R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, C(O)R5 wherein R5 is C1-22 alkyl or C2-22 alkenyl, halosubstituted C1-8 alkyl, halosubstituted C2-8 alkenyl, -Y-C3-7 cycloalkyl, -Y-C3-7 cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, heteroaryl or the like; X is halo, C1-4 alkyl, hydroxy, C1-4 alkoxy or the like; and n is 0, 1, 2 or 3, with the proviso that a group of formula -Y-Q is not methyl or ethyl when X is hydrogen; L is oxygen; R1 is hydrogen; and R2 is acetyl. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens. The indole compounds of the present invention exhibit inhibition of COX activity. Preferably compounds of this invention exhibit inhibitory activity against COX-2, with more preferable compounds having COX-2 selectivity.(FR) Composé de formule (I) et sels acceptables sur le plan pharmaceutique desdits composés. Dans la formule (I), L représente oxygène ou soufre, Y représente une liaison directe ou alkylidène C1-4, Q représente alkyle C1-6, cycloalkyle C3-7, phényle, naphtyle, hétéroaryle ou analogue, R1 représente hydrogène, alkyle C1-6 ou analogue, R2 représente hydrogène, alkyle C1-4, C(O)R5, R5 étant alkyle C1-22 ou alcényle C2-22, alkyle C1-8 halosubstitué, alcényle C2-8 halosubstitué, -Y-cycloakyle C3-7, -Y-cycloalcényle C3-7, phényle, naphtyle, hétéroaryle ou analogue, X représente halo, alkyle C1-4, hydroxy, alcoxy C1-4 ou analogue, et n est 0, 1, 2 ou 3 à condition qu'un groupe de formule -Y-Q ne soit pas méthyle ou éthyle lorsque X est hydrogène, L représente oxygène, R1 représente hydrogène et R2 représente acétyle. La présente invention concerne également une composition pharmaceutique utile pour le traitement d'états pathologiques dans lesquels les prostaglandines sont impliquées en tant qu'agents pathogènes. Les composés indole selon la présente invention inhibent l'activité de COX. De préférence, les composés selon la présente invention inhibent l'activité de COX-2 et idéalement, ils possèdent une sélectivité pour COX-2.