N-ethyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide | 56617-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-ethyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide
• 英文别名: N-Ethylbenzoyl-2-ethanthioamid
• CAS: 56617-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: MVMRRGAYVCWKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide 在 三乙烯二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(3,6-bis(ethylamino)-1,4-dithiine-2,5-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  β-酮硫酰胺电化学选择性氧化合成多样化硫杂环化合物

  摘要：

  通过有机电合成方法描述了构建多样化硫杂环的通用实用方案。在未分裂的细胞中，在无金属和无外部氧化剂的条件下，可以从各种可用的 β-酮硫酰胺中轻松生成二氢噻吩、噻唑啉和 1,4-二硫嘌呤。转型在温和的条件下顺利进行，并且很容易扩大规模。此外，通过不同的溶剂产生不同的硫杂环，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）可以实现这种转化的氢原子转移（HAT）过程。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100132
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LUDWIG, E.;UHLEMANN, E., WISS. Z. PAED. HOCHSCH. K. LIEBKNECHT POTSDAM, 1981, 25, N 5, 721-730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Switching Regioselectivity of β-Ketothioamides by Means of Iodine Catalysis: Synthesis of Thiazolylidenes and 1,4-Dithiines
  作者：Li-Rong Wen、Lian-Bin Men、Tao He、Guo-Jing Ji、Ming Li

  DOI：10.1002/chem.201304497

  日期：2014.4.22

  An efficient I2‐catalyzed synthesis of thiazolylidenes and 1,4‐dithiines from β‐ketothioamides (KTAs) has been developed by only controlling the amount of I2 that triggers different cascade reaction sequences by means of [3+2] or [3+3] cyclocondensation in a one‐step process. A possible mechanistic proposal for these transformations is presented.

  通过仅通过[3 + 2]或[3]控制触发不同级联反应序列的I 2的量，已开发出由β-酮硫酰胺（KTA）高效合成I 2催化的噻唑烷和1,4-二硫烷的方法。 +3]一步式冷凝。提出了这些转换的可能的机械方案。
• Copper(II)-Catalyzed [3+2] Annulation of Thioamides with AIBN: Facile Access to Highly Functionalized Thiazolidin-4-ones
  作者：Maya Shankar Singh、Pragya Pali、Dhananjay Yadav、Gaurav Shukla

  DOI：10.1055/a-1693-7535

  日期：2022.3

  An efficient and versatile copper-catalyzed intermolecular radical [3+2] annulation of thioamides with azobisisobutyronitrile (AIBN) is described. This two-component copper(II)-catalyzed transformation is achieved in one pot via cascade formation of C–S/C–N bonds through cyclization of an in situ generated N,S-acetal intermediate derived from a β-ketothioamide. This operationally simple method allows

  描述了硫代酰胺与偶氮二异丁腈 (AIBN) 的高效且通用的铜催化分子间自由基 [3+2] 环化。这种双组分铜 (II) 催化的转化是通过 C-S/C-N 键的级联形成，通过原位生成的 N,S-缩醛中间体的环化而在一锅中实现的。这种操作简单的方法允许直接获得合成要求高的 thiazolidin-4-ones，产率很好，包含不同电子和空间性质的不同官能团。容易获得的反应伙伴、避免昂贵/有毒试剂和克级合成是该策略的附加属性。AIBN 扮演着双重角色，既是自由基引发剂，又是双碳偶联伙伴的不寻常来源。尤其，
• Reactions of β-keto thioamides with α,β-unsaturated aldehydes. Synthesis of 6-hydroxypiperidine-2-thiones and 6H-thiopyrans
  作者：Tadeusz S Jagodziński、Jacek G Sośnicki、Aneta Wesołowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00576-3

  日期：2003.6

  3-unsubstituted 6-hydroxypiperidine-2-thione derivatives were formed in the reaction of benzoyl(acetyl) thioacetamides with α,β-unsaturated aldehydes in refluxing ethanol in the presence of catalytic amounts of triethylamine. A mechanism for the debenzoylation was proposed. Derivatives of 6H-thiopyran were obtained when an analogous reaction was carried out in refluxing pyridine. The structures of all compounds

  在催化量的三乙胺存在下，苯甲酰基（乙酰基）硫代乙酰胺与α，β-不饱和醛在回流的乙醇中反应，生成了3-苯甲酰化和3-未取代的6-羟基哌啶-2-硫酮衍生物的混合物。提出了脱苯甲酰化的机理。当在回流的吡啶中进行类似的反应时，获得了6 H-噻喃的衍生物。借助1D NMR（1 H，13 C，13 C-DEPT-135）和2D NMR（1 H，1 H COSY，1 H，1 H NOESY，13 C，1 H COSY）光谱学。
• Access to thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds <i>via</i> a formal [3 + 2] annulation reaction of crotonate-derived sulfur ylides and β-ketothioamides
  作者：Jing Zheng、Hong Gu、Qinfang Chen、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d3ob00087g

  日期：——

  sulfur ylides and β-ketothioamides (KTAs) was successfully developed to produce good-to-excellent yields of thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds. This transformation is a powerful tool for the synthesis of thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds due to its mild reaction conditions, easily accessible starting materials, and broad substrate scope. A large-scale reaction was

  成功开发了巴豆酸衍生的硫叶立德和 β-酮硫酰胺 (KTA) 的正式 [3 + 2] 环化反应，以产生良好至优异的噻唑啉和螺 [indoline-3,3'-噻吩] 支架。由于其温和的反应条件、易于获得的起始材料和广泛的底物范围，这种转化是合成噻唑啉和螺 [indoline-3,3'-thiophene] 支架的有力工具。进行了大规模反应以确保该方法的实际适用性。最后，研究了所开发方法的似是而非的机制途径。
• Cyclocondensation of 5-benzoyl-3-ethoxycarbonyl-6-methylthio-1-R-1,2-dihydropyrid-2-ones with heterocyclic N,N-and N,C-1,3-dinucleophiles
  作者：V. N. Britsun、A. N. Esipenko、V. V. Piroghenko、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-008-0142-1

  日期：2008.8

  [3+3] Cyclocondensation of 5-benzoyl-3-ethoxycarbonyl-6-methylthio-1-R-1,2-dihydropyrid-2-ones with heterocyclic N,N- and N,C-1,3-dinucleophiles proceeds regioselectively to give a series of new tri- and tetracyclic heterosystems, viz. derivatives of 5,6-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-one, 1,2-dihydropyrido[2,3-d]pyrido[2',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-one, 8,9-dihydro-5H-pyrido[2,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-8-one, 1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-2- one, and 1,2-dihydrobenzo[4,5] imidazo[1,2-g][1,6]naphthyridin-2-one.