(S)-5-[(S)-1-iodo-2,2-dimethylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one | 1415637-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-[(S)-1-iodo-2,2-dimethylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-iodo-2,2-dimethylpropyl]oxolan-2-one
• CAS: 1415637-21-6
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: LUUYPTCJDXPNLN-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6,6-dimethylhept-4-enoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 C₃₁H₂₈N₂O 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到(S)-5-[(S)-1-iodo-2,2-dimethylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL衍生的双功能催化剂进行对映选择性卤化反应：方法学，多样化和应用

  摘要：

  描述了使用衍生自手性双萘支架的新型双官能有机催化剂诱导不饱和羧酸的对映选择性卤代内酯化的通用方案。各种取代的不饱和羧酸的溴代和碘代内酯化反应以高度的对映选择性，区域选择性和非对映选择性进行。值得注意的是，这些BINOL衍生的催化剂是第一个通过5- exo模式环化诱导5-烷基-4（Z）-烯烃的溴代和碘代内酯化的反应，从而生成内酯，其中内酯生成了新的碳-卤素键非对映和对映选择性高的中心。6-取代的5（Z）-烯烃酸的碘内酯化也通过6- exo发生环化以提供具有出色对映选择性的δ-内酯。已开发出这种卤代内酯化方法的几个著名应用，用于Z-烯烃的不对称化，动力学拆分和环氧化。这些反应的实用性通过将其应用于合成基伯得隆C的F环亚基的前体以及迄今为止报道的最短的（+）-disparlure催化，对映选择性合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00490

文献信息

• Enantioselective Iodolactonization of Disubstituted Olefinic Acids Using a Bifunctional Catalyst
  作者：Chao Fang、Daniel H. Paull、J. Caleb Hethcox、Christopher R. Shugrue、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol3030555

  日期：2012.12.21

  The enantioselective iodolactonizations of a series of diversely substituted olefinic carboxylic acids are promoted by a BINOL-derived, bifunctional catalyst. Reactions involving 5-alkyl- and 5-aryl-4(Z)-pentenoic acids and 6-alkyl- and 6-aryl-5(Z)-hexenoic acids provide the corresponding γ- and δ-lactones having stereogenic C–I bonds in excellent yields and >97:3 er. Significantly, this represents

  BINOL 衍生的双功能催化剂促进了一系列不同取代的烯烃羧酸的对映选择性碘内酯化。涉及 5-烷基-和 5-芳基-4( Z )-戊烯酸和 6-烷基-和 6-芳基-5( Z )-己烯酸的反应提供相应的具有立体异构 C-I 键的 γ-和 δ-内酯以优异的产量和 >97:3 er。值得注意的是，这代表了第一种以高对映选择性促进溴和碘内酯化的有机催化剂。还证明了该催化剂诱导外消旋不饱和酸的动力学拆分的潜力。