(Z)-<2,3,3,3-Tetrafluoro-1-propenyl>benzene | 102816-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-<2,3,3,3-Tetrafluoro-1-propenyl>benzene
• 英文别名: (Z)-2-phenyl-1,3,3,3-tetrafluoropropene；(Z)-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)benzene；(z)-beta-Fluoro-beta-(trifluoromethyl)styrene；[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 102816-92-2
• 化学式: C₉H₆F₄
• 分子量: 190.14
• InChiKey: LMRPSCBXFUWTMI-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-<2,3,3,3-Tetrafluoro-1-propenyl>benzene 、 苯 在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3,3,3-trifluoroprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  CF 3 SO 3 H中1-芳基-2-卤代-3,3,3-三氟丙烯的氢芳基化：区域选择性制备三氟甲基化二芳基乙烷和乙烯的方法

  摘要：

  2-卤代-2-CF 3取代的苯乙烯[ArCH C（X）CF 3，X = F，Cl，Br]与超强酸TfOH的反应导致相应苄基阳离子[ArHC + CH（ X）CF 3 ]。这些亲电子物质与芳烃[Ar'H]的后续反应在高浓度下得到非对映异构体1,1-二芳基-2-卤代-3,3,3-三氟丙烷[Ar（Ar'）CH-CH（X）CF 3 ]产量（高达96％）。所获得的卤代丙烷易于转化为相应的三氟甲基化二芳烃[Ar（Ar'）C CCF 3使用碱进行脱卤化氢，收率可达95％。使用KOH-乙醇系统消除氯化物和溴化物是通过E2消除进行的，而在氟化物的情况下，E1cb消除最有可能是主要的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.099
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl 1-hydroxy 2.3.3-trifluoro propene (2) 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 生成 (Z)-<2,3,3,3-Tetrafluoro-1-propenyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  The hydrofluorocarbon 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC-134a) as a ready source of trifluorovinyllithium

  摘要：

  三氟烯基锂已通过在–78 °C 条件下用丁基锂处理 1,1,1,2-四氟乙烷（HFC 134a）来高产合成，并在一锅反应中与多种电亲核试剂进行反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960000049

文献信息

• Friedel–Crafts Alkylation of Arenes with 2-Halogeno-2-CF₃-styrenes under Superacidic Conditions. Access to Trifluoromethylated Ethanes and Ethenes
  作者：Maria A. Sandzhieva、Anna N. Kazakova、Irina A. Boyarskaya、Alexandr Yu. Ivanov、Valentine G. Nenajdenko、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00419

  日期：2016.6.17

  corresponding benzyl cations [ArHC+-CH(X)CF3] takes palace under protonation of E-/Z-2-halogeno-2-CF3 styrenes [ArCH=C(X)CF3, X = F, Cl, Br] in superacids. The structure of these new electrophiles were studied by means of NMR and theoretical DFT calculations. Accordingly to these data, in the case of bromo derivatives the formed cations, most probably, exist as cyclic bromonium ions, however in the cases of chloro

  相应苄基阳离子[ArHC + -CH（X） ]的形成使E- / Z-2-卤代-2-CF3苯乙烯[ArCH = C（X） ，X = F，Cl，Br ]在超强酸中。通过NMR和理论DFT计算研究了这些新的亲电试剂的结构。根据这些数据，在溴衍生物的情况下，形成的阳离子最有可能以环状溴离子的形式存在，但是在氯和氟衍生物的情况下，开放形式是更优选的。这些苄基阳离子与芳烃的随后反应以弗瑞德-克来福特烷基化反应进行，以高收率得到1,1-二芳基-2-卤代-3,3,3-三氟丙烷[Ar（Ar'）CH-CH（X） ] （最多96％）是两种非对映异构体的混合物。通过用碱（KOH或t-BuOK）进行脱卤化氢反应，可以轻松地将制得的卤代丙烷转化为E- / Z-三氟甲基化二芳烃的相应混合物[Ar（Ar'）C = C ]（产率高达96％）。消除机理（E2和Ecb）取决于离去基团的性质和反应条件。
• Nucleophilic reactions of fluoroolefins. VI. Reactions of 1-phenylpentafluoropropene with lithium aluminium hydride. Regio- and stereoselective substitution of vinylic fluorines by hydrogen
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82327-1

  日期：1985.9

  1-Phenylpentafluoropropene reacted readily with lithium aluminium hydride in glyme to give products of the displacement of vinylic fluorine atoms by hydrogen. In the temperature range between −20°C and −10°C, the substitution of one vinylic fluorine occurred, either at carbon C-1 or C-2, to give predominantly monohydrofluoroalkenes and while at 20° . 97% conversion to 1,2-dihydrofluoroalkenes took

  1-苯基五氟丙烯易于与氢化锂铝在甘醇二甲醚中反应，得到乙烯基氟原子被氢取代的产物。在温度范围-20℃至-10℃之间，一种乙烯基氟的取代发生时，无论是在碳C-1或C-2，以主要得到monohydrofluoroalkenes和同时在20℃ 。发生97％的转化为1，2-二氢氟烯烃。第一氟的取代以高度的区域选择性和立体选择性进行。随后的一氢烯烃取代得到大部分异构体，只有很少的形成。
• METHOD FOR PRODUCING FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：US20160176791A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  A method for producing at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (10), a compound represented by the following formula (11), a compound represented by the following formula (12), and a compound represented by the following formula (13), which the method containing reacting a compound represented by the following formula (2) with a compound represented by the following formula (7), in the presence of at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1), a compound represented by the following formula (3), a compound represented by the following formula (4), a compound represented by the following formula (8), and a compound represented by the following formula (9).

  一种生产以下式子所表示的化合物中至少一种的方法（其中，式子（10）表示的化合物，式子（11）表示的化合物，式子（12）表示的化合物和式子（13）表示的化合物），该方法包含在以下式子（2）所表示的化合物和以下式子（7）所表示的化合物在以下式子（1）所表示的化合物、以下式子（3）所表示的化合物、以下式子（4）所表示的化合物、以下式子（8）所表示的化合物和以下式子（9）所表示的化合物中至少选择一种存在的情况下反应。
• Method for producing fluorine-containing olefin
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：US10421702B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  A method for producing at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (10), a compound represented by the following formula (11), a compound represented by the following formula (12), and a compound represented by the following formula (13), which the method containing reacting a compound represented by the following formula (2) with a compound represented by the following formula (7), in the presence of at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1), a compound represented by the following formula (3), a compound represented by the following formula (4), a compound represented by the following formula (8), and a compound represented by the following formula (9).

  一种生产至少一种选自由下式(10)代表的化合物、下式(11)代表的化合物、下式(12)代表的化合物和下式(13)代表的化合物组成的组的化合物的方法，该方法包括使下式(2)代表的化合物与下式(7)代表的化合物反应、在至少一种选自由下式 (1) 所代表的化合物、下式 (3) 所代表的化合物、下式 (4) 所代表的化合物、下式 (8) 所代表的化合物和下式 (9) 所代表的化合物组成的组中的化合物存在的情况下。
• Dolbier, William R.; Gray, Thomas A.; Ohnishi, Keiichi, Synthesis, 1987, # 10, p. 956 - 958
  作者：Dolbier, William R.、Gray, Thomas A.、Ohnishi, Keiichi

  DOI：——

  日期：——