1-methyl-2-(pent-1-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1239320-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(pent-1-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-2-(1-pentynyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1239320-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ORKCOGZBLNNTQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(pent-1-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 四丁基氟化铵 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的拼接反应/烯烃异构化序列聚合合成芴衍生物

  摘要：

  通过设计铑催化的拼接反应/烯烃异构化序列，已经开发出一种收敛合成芴衍生物的合成方法。在多种底物组合的温和条件下，反应可以顺利进行，并且利用这种合成方法也很容易获得扩展的π共轭体系。还检查了所得芴衍生物的光学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201901519
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-methyl-2-(pent-1-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多米诺炔烃插入/羟醛反应/2-炔基吲哚-3-甲醛与 1,3-二酮的芳构化：进入 2-吲哚酚

  摘要：

  描述了一种新型单锅碱促进吲哚基 2-炔烃插入 1,3-二酮的 C-C 单键，然后进行分子内羟醛反应和脱水芳构化。该反应级联导致 2-吲哚基酚的构建，涉及酚的 C1-C2 和 C3-C4 键的形成，这是由具有良好底物范围的正式插入过程产生的。此外，这些双功能化合物在格氏试剂存在下用于新型芳基化环化，以提供苯并吲哚骨架。

  DOI：

  10.1039/d2ob02025d

文献信息

• Silver catalyzed cascade synthesis of alkaloid ring systems: concise total synthesis of fascaplysin, homofascaplysin C and analogues
  作者：Herbert Waldmann、Luc Eberhardt、Kathrin Wittstein、Kamal Kumar

  DOI：10.1039/c001350a

  日期：——

  A silver catalyzed and microwave assisted one-pot cascade synthesis provides efficient access to diverse alkaloid-inspired scaffold classes, and a concise and efficient total synthesis of homofascaplysin C and fascaplysin.

  一种银催化和微波辅助的一锅式级联合成方法有效地提供了多种生物碱灵感骨架类别的合成途径，同时实现了同源法斯卡普利辛C和法斯卡普利辛的简洁高效全合成。
• Intermolecular Three-Component Synthesis of Fluorene Derivatives by a Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction/Remote Nucleophilic Substitution Sequence
  作者：Masaki Nishida、Donghyeon Lee、Ryo Shintani

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00790

  日期：2020.7.2

  fluorene derivatives has been developed by devising a rhodium-catalyzed stitching reaction/remote nucleophilic substitution sequence. A variety of nucleophiles can be installed in the second step including both heteroatom and carbon nucleophiles. An efficient synthesis of 5H-benzo[a]fluoren-5-ones has also been realized using N-(2-alkynyl)benzoylpyrrole as the reaction partner through a new reaction pathway

  通过设计铑催化的拼接反应/远程亲核取代序列，已经开发了多取代芴衍生物的三组分合成方法。第二步中可以安装各种亲核试剂，包括杂原子亲核试剂和碳亲核试剂。N-（2-炔基）苯甲酰基吡咯通过新的反应路径作为反应伙伴，也已经实现了5 H-苯并[ a ]芴-5-酮的高效合成。