(R)-(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,6-Dihydroxy-5-((R)-3-hydroxytetradecanamido)-4-(((R)-3-hydroxytetradecanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-6-(hydroxymethyl)-3-((R)-3-hydroxytetradecanamido)-5-(phosphonooxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-hydroxytetradecanoate | 92949-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,6-Dihydroxy-5-((R)-3-hydroxytetradecanamido)-4-(((R)-3-hydroxytetradecanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-6-(hydroxymethyl)-3-((R)-3-hydroxytetradecanamido)-5-(phosphonooxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-hydroxytetradecanoate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]oxy-5-phosphonooxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-hydroxytetradecanoate
• CAS: 92949-63-8
• 化学式: C₆₈H₁₂₉N₂O₂₀P
• 分子量: 1325.75
• InChiKey: IGOWJNMPZZWOER-POWUFNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  60
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  347
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-6-O-<6-O-benzyloxymethyl-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-D-glucopyranose 4'-diphenyl ph... 在 platinum(IV) oxide 、 钯 1-2) H₂ 作用下， 生成 (R)-(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,6-Dihydroxy-5-((R)-3-hydroxytetradecanamido)-4-(((R)-3-hydroxytetradecanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-6-(hydroxymethyl)-3-((R)-3-hydroxytetradecanamido)-5-(phosphonooxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 3-hydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的四酰基二糖的化学合成，对应于脂质A的生物合成前体

  摘要：

  共合成2,2'-N; 描述了3,3'-O-四quis [（R）-3-羟基十四烷酰基]-β（1-6）-D-葡糖胺二糖1,4'-二磷酸酯。这是脂质A基本结构的首次确认，因为合成化合物显示出天然内毒素的大多数特征性生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81258-2