2-溴-3-甲氧基-6-硝基吡啶N-氧化物 | 104819-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-溴-3-甲氧基-6-硝基吡啶N-氧化物
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-6-nitropyridine N-oxide
• 英文别名: 2-Bromo-3-methoxy-6-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 104819-49-0
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₄
• 分子量: 249.021
• InChiKey: RKDZKQIQEHEKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  473.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2-溴-3-甲氧基-6-硝基吡啶N-氧化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-bromo-3-methoxy-6-vinylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂取代硝基基团：吡啶N-氧化物的轻松酰化和烯基化

  摘要：

  用格氏试剂的芳基或烯基对硝基进行空前的取代，以适度至高收率的高化学选择性提供了2-芳基或烯基吡啶的N-氧化物。该方案允许简单且清洁地合成各种2-取代的吡啶N-氧化物和相应的吡啶衍生物。此外，还可以简单地通过连续应用两种格氏试剂来实现吡啶N-氧化物的直接一锅法迭代功能。

  DOI：

  10.1021/ol3026632
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-溴-3-甲氧基-6-硝基吡啶N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of orellanine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87367-1

文献信息

• Tiecco, Marcello, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 1009 - 1020
  作者：Tiecco, Marcello

  DOI：——

  日期：——