(+/-)-(3aα,4α,8aα)-Octahydro-3a,8,8a-trimethyl-4,8-methanoazulen-5(1H)-one | 72346-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(3aα,4α,8aα)-Octahydro-3a,8,8a-trimethyl-4,8-methanoazulen-5(1H)-one
• 英文别名: 3a,8,8a-trimethyloctahydro-4,8-methanoazulen-5-one；gymnomitrene ketone
• CAS: 72346-56-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: VLWAAPCZYHOYCB-DEQVHRJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基三苯基膦烷 、 (+/-)-(3aα,4α,8aα)-Octahydro-3a,8,8a-trimethyl-4,8-methanoazulen-5(1H)-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到β-barbatene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (.+-.)-gymnomitrol and (.+-.)-gymnomitrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 硫酸 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 lithium 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.83h， 生成 (+/-)-(3aα,4α,8aα)-Octahydro-3a,8,8a-trimethyl-4,8-methanoazulen-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (.+-.)-gymnomitrol and (.+-.)-gymnomitrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a004

文献信息

• Round Trip Radical Reactions from Acyclic Precursors to Tricyclo[5.3.1.0^2,6]undecanes. A New Cascade Radical Cyclization Approach to (±)-Isogymnomitrene and (±)-Gymnomitrene
  作者：Brian P. Haney、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo9914871

  日期：2000.4.1

  The synthesis and "round trip radical cyclization" of 11-iodo-2,7,11-trimethyldodec-6-en-5-one are described. The round trip cyclization is a sequence of 5-exo, 6-endo, and 5-exo cyclizations in which the last radical cyclization occurs at the same carbon atom as the initial radical generation. The key second (6-endo) cyclization produces two stereoisomers, one of which cyclizes efficiently to isogymnomitrene

  描述了11-碘-2,7,11-三甲基十二烷基-6-en-5-one的合成和“往返自由基环化”。往返环化是5-exo，6-endo和5-exo环化的序列，其中最后一个自由基环化发生在与初始自由基生成相同的碳原子上。关键的第二个（6-endo）环化反应产生了两种立体异构体，其中一种有效地环化为异木香烯酮，而另一种则低效地环化为裸香烯酮。影响第二个环化反应的动力学或热力学结果的努力未成功，并且将结果与Jung和Rayle的相关环化反应进行了对比，后者易于建立热力学控制。