methyl 4-iodo-3,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate | 1402160-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-iodo-3,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: 1,3-bis(triflyloxy)-5-(methoxycarbonyl)-2-iodobenzene
• CAS: 1402160-72-8
• 化学式: C₁₀H₅F₆IO₈S₂
• 分子量: 558.172
• InChiKey: UZLZYYWCNULUNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-iodo-3,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate 在 正丁基锂 、 乙二醇二甲醚 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的直接和脱羰基炔烃-苯环丁烯酮偶联剂对β-萘酚和茚骨架的不同合成

  摘要：

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310100
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 methyl 4-iodo-3,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃的区域选择性碳酰化：AC ？用于访问融合环系统的C键激活方法

  摘要：

  切割和缝制：开发了铑催化的苯并环丁烯酮的区域选择性碳酰化反应（参见方案）。在侧链烯烃的引导下，C1C2键被选择性裂解，而不是C1C8键。随后的烯烃插入导致复杂的稠环系统。该反应以化学选择性和原子经济的方式提供了对类似于天然产物的多环结构的便捷访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201202771

文献信息

• Synthesis of Diverse Benzotriazoles from Aryne Precursors Bearing an Azido Group via Inter- and Intramolecular Cycloadditions
  作者：Suguru Yoshida、Takamoto Morita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.160349

  日期：2016.7.5

  etherification. Various bis-1,2,3-triazoles containing a benzotriazole skeleton were obtained via sequential azide–alkyne and azide–aryne cycloadditions. Intramolecular azido–aryne cycloaddition, conducted using the same starting materials, afforded new types of ring-fused benzotriazoles. In the latter case, the reaction proceeded efficiently even though the regioorientation of the azido group was the reverse

  从各种 3-（叠氮烷氧基）芳烃前体合成了多种苯并三唑，这些前体很容易通过光信醚化制备。通过连续的叠氮化物-炔烃和叠氮化物-芳烃环加成反应获得了各种含有苯并三唑骨架的双-1,2,3-三唑。使用相同的起始材料进行分子内叠氮-芳烃环加成，得到了新型的稠环苯并三唑。在后一种情况下，即使叠氮基的区域取向与通常在 3-烷氧基芳烃和叠氮化物之间的分子间反应中观察到的方向相反，反应也能有效进行。
• The Aryne-Abramov Reaction as a 1,2-Benzdiyne Platform for the Generation and Solvent-Dependent Trapping of 3-Phosphonyl Benzynes
  作者：Brianna M. Bembenek、Maya M. S. Petersen、Julia A. Lilly、Amber L. Haugen、Naomi J. Jiter、Andrew J. Johnson、Ethan E. Ripp、Shelby A. Winchell、Alisha N. Harvat、Caitlin McNulty、Sierra A. Thein、Abbigail M. Grieger、Brandon J. Lyle、Gabriella L. Mraz、Abigail M. Stitgen、Samuel Foss、Merranda L. Schmid、Joseph D. Scanlon、Patrick H. Willoughby

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01382

  日期：2021.8.6

  variants by way of 3-phosphonyl benzyne intermediates. The process begins with regioselective trapping of a 3-trifloxybenzyne intermediate by an O-silyl phosphite in an Abramov-like reaction to bond the strained Csp carbons with phosphorus and silicon. Standard aryne-generating conditions follow to convert the resulting 2-silylphenyl triflate into a 3-phosphonyl benzyne, which readily reacts with numerous

  利用两个芳烃中间体（即正式的苯二炔）的合成方法能够快速生成具有不同功能的结构复杂分子。本报告描述了用于合成 2,3-二取代芳基膦酸酯的两个邻苯甲基中间体的连续生成。芳基膦酸酯已被证明可用于药物化学和材料科学，并且所报道的方法提供了通过 3-膦酰基苄中间体获得功能密集变体的两步路线。该过程开始于区域选择性捕获 3-三氟氧基苄中间体被O-甲硅烷基亚磷酸酯在类似阿布拉莫夫的反应中将应变的 Csp 碳与磷和硅结合。标准的芳烃生成条件遵循将所得 2-甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯转化为 3-膦酰基苄基，其易于与许多芳炔捕获反应物反应形成各种 2,3-双官能化芳基膦酸酯产物。DFT 计算研究揭示了重要的机械细节，并揭示了 3-膦酰基苄是高度可极化的。具体而言，每个 Csp 原子内键角的畸变受膦酸酯基团的电负性以及计算溶剂化模型的介电性的强烈影响。这些效应在实验中得到证实，因为苄基叠氮化物捕获的区域选择性随着
• 3-Thioaryne Intermediates for the Synthesis of Diverse Thioarenes
  作者：Yu Nakamura、Yoshihiro Miyata、Keisuke Uchida、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01862

  日期：2019.7.5

  The synthetic utility of 3-thioaryne intermediates has been demonstrated through an aryne relay approach. The efficient synthesis of o-silylaryl triflate-type 3-thioaryne precursors has been achieved by the regioselective silylthiolation of 3-(triflyloxy)arynes with silyl sulfides. Various 3-thioarynes were successfully generated from these precursors and reacted with various arynophiles to afford

  3-硫代芳烃中间体的合成用途已通过芳烃接枝方法得到证明。通过用甲硅烷基硫化物对3-（三氟乙氧基）芳烃进行区域选择性的甲硅烷基硫醇化，已经实现了三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯前体的有效合成。从这些前体成功生成了各种3-硫代芳烃，并使它们与各种亲核试剂反应，得到了多种多取代的芳基硫化物。产物的进一步衍生化使得能够容易地获得新颖的含硫的π-延伸的杂环，这证明了该方法的实用性。