(S)-ethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1391492-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-ethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-ethyl-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1391492-84-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: RXYUVHKYOKKSDL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 乙酰乙酸乙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 反应 8.17h， 以67%的产率得到(S)-ethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴化二甲基溴化锍 (BDMS) 催化一锅四组分反应合成取代吡咯

  摘要：

  以β-酮酯、苄胺、芳香醛和硝基甲烷为原料，在10 mo 存在下，通过一锅四组分反应合成了三取代的N-苄基吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.130317

文献信息

• Synthesis of tetra-substituted pyrroles, a potential phosphodiesterase 4B inhibitor, through nickel(II) chloride hexahydrate catalyzed one-pot four-component reaction
  作者：Abu T. Khan、Mohan Lal、Prasanta Ray Bagdi、R. Sidick Basha、Parameswaran Saravanan、Sanjukta Patra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.133

  日期：2012.8

  variety of tetra-substituted pyrrole derivatives were synthesized through one-pot four-component condensation reaction of aromatic aldehydes, benzylamines, β-ketoesters, and nitroalkanes in the presence of 10 mol % NiCl2·6H2O in good yields. Some of them exhibit properties as potential inhibitors of phosphodiesterase 4B (PDE4B) through docking studies.

  在10 mol％NiCl 2 ·6H 2 O存在下，通过芳族醛，苄胺，β-酮酸酯和硝基烷烃的一锅四组分缩合反应合成了多种四取代的吡咯衍生物。通过对接研究，其中一些具有作为磷酸二酯酶4B（PDE4B）潜在抑制剂的特性。