ethyl (Z)-4-methyl-2-[(triethoxy-λ5-phosphanylidene)amino]pent-2-enoate | 73579-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4-methyl-2-[(triethoxy-λ5-phosphanylidene)amino]pent-2-enoate
• CAS: 73579-74-5
• 化学式: C₁₄H₂₈NO₅P
• 分子量: 321.354
• InChiKey: PLLRBWYKHVXUKZ-QBFSEMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  115-119 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-methyl-2-[(triethoxy-λ5-phosphanylidene)amino]pent-2-enoate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. VI. Facile Transformation of α-Phosphoranylideneamino-α-alkenoates toΔ²-Dehydrodipeptide Derivatives

  摘要：

  α-磷酰亚氨基-α-烯酸烷基与几种卤化物发生阿勃梭夫反应，生成了相应的α-磷酰氨基-α-烯酸烷基和Δ2-脱氢二肽衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3696
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-4-methylpent-2-enoate 、 亚磷酸三乙酯 生成 ethyl (Z)-4-methyl-2-[(triethoxy-λ5-phosphanylidene)amino]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-三乙氧基膦氨基-α-链烯酸酯与L-亮氨酰氯的反应合成新型脱氢二肽

  摘要：

  描述了一种新的有用的合成方法，该方法通过使L-亮氨酰氯与α-三叠氮基-α-链烯酸乙酯和亚磷酸三乙酯衍生的α-三乙氧基膦亚氨基-α-链烯酸反应来合成脱氢肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95541-8

文献信息

• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XXI A Novel Synthesis of α-Dehydroamino Acid Derivatives by the Arbusov Reaction of α-Phosphoranylideneamino-2-alkenoates
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Kazuhiro Watanabe、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3811

  日期：1981.12

  The reaction of ethyl 2-azido-2-alkenoate with organic tervalent phosphorus reagent gave the corresponding 2-phosphoranylideneamino derivative as an stable intermediate. This transformed gradually at room temperature, or immediately on a silica-gel column to give the corresponding 2-phosphinylamino derivative in a good yield. The Arbusov reaction of the intermediate which occurred during the transformation

  2-叠氮基-2-链烯酸乙酯与有机三价磷试剂反应得到相应的2-亚膦基氨基衍生物，作为稳定的中间体。这在室温下逐渐转化，或立即在硅胶柱上转化，以良好的收率得到相应的2-次膦酰氨基衍生物。发现在转化过程中发生的中间体的阿布索夫反应适用于其他叠氮烯烃。讨论了新产品的形成机理和构型决定。
• SHIN, CHUNG-GI;YONEZAWA, YASUCHIKA;WATANABE, KAZUHIRO;YOSHIMURA, JUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 12, 3811-3814
  作者：SHIN, CHUNG-GI、YONEZAWA, YASUCHIKA、WATANABE, KAZUHIRO、YOSHIMURA, JUJI

  DOI：——

  日期：——