(3R,5S,8R,9S,13R,14S)-9-Hydroxy-3-isopropenyl-8,14-dimethyl-6,7,8,11,12,13,14,17-octahydro-5H,9H-4,16-dioxa-cyclopenta[a]phenanthrene-2,15-dione | 314280-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3R,5S,8R,9S,13R,14S)-9-Hydroxy-3-isopropenyl-8,14-dimethyl-6,7,8,11,12,13,14,17-octahydro-5H,9H-4,16-dioxa-cyclopenta[a]phenanthrene-2,15-dione
• 英文别名: (3aS,3bR,5aS,7R,9bS,11aR)-9b-hydroxy-3a,3b-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-4,5,5a,10,11,11a-hexahydro-1H-[2]benzofuro[6,7-f]chromene-3,8-dione
• CAS: 314280-80-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: LINXGYDKZUAPSY-YMKHPPHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8R,9S,13R,14S)-9-Hydroxy-3-isopropenyl-8,14-dimethyl-6,7,8,11,12,13,14,17-octahydro-5H,9H-4,16-dioxa-cyclopenta[a]phenanthrene-2,15-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 penitrem D
  参考文献：
  名称：

  致震性吲哚生物碱。(-)-Penitrem D的全合成

  摘要：

  结构复杂的震颤吲哚生物碱 (-)-penitrem D (4) 的收敛、立体控制全合成已经实现。合成的亮点包括对西半球的高效、不对称合成；I形环的立体控制组装；发现了一种新的自动氧化，以引入震颤活动所需的 C(22) 叔羟基；充分阐述了东半球和西半球的联盟，利用专门为此目的制定的吲哚合成协议；以及利用 Sc(OTf)(3-) 促进的反应级联的 A 和 F 环的后期立体选择性构建。导致 (-)-penitrem D (4) 的最长线性序列为 43 步。

  DOI：

  10.1021/ja034842k
• 作为产物：
  描述：

  N'-[(1S,3aR,9aS,9bS)-1-Methoxy-9a,9b-dimethyl-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1H-naphtho[1,2-c]furan-(7E)-ylidene]-N,N-dimethyl-hydrazine 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 三氟甲磺酸 、 (+)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-Me-2(3H)-Nph dimethylhydrazone 、 氧气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 114.25h， 生成 (3R,5S,8R,9S,13R,14S)-9-Hydroxy-3-isopropenyl-8,14-dimethyl-6,7,8,11,12,13,14,17-octahydro-5H,9H-4,16-dioxa-cyclopenta[a]phenanthrene-2,15-dione
  参考文献：
  名称：

  致震性吲哚生物碱。(-)-Penitrem D的全合成

  摘要：

  结构复杂的震颤吲哚生物碱 (-)-penitrem D (4) 的收敛、立体控制全合成已经实现。合成的亮点包括对西半球的高效、不对称合成；I形环的立体控制组装；发现了一种新的自动氧化，以引入震颤活动所需的 C(22) 叔羟基；充分阐述了东半球和西半球的联盟，利用专门为此目的制定的吲哚合成协议；以及利用 Sc(OTf)(3-) 促进的反应级联的 A 和 F 环的后期立体选择性构建。导致 (-)-penitrem D (4) 的最长线性序列为 43 步。

  DOI：

  10.1021/ja034842k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Penitrem D
  作者：Amos B. Smith、Naoki Kanoh、Haruaki Ishiyama、Richard A. Hartz

  DOI：10.1021/ja0030820

  日期：2000.11.1