(M*,3aR*,13aR*)-12-bromo-3a,4,13,13a-tetrahydro-6,7,9,10-tetramethoxy-dibenzo<4.5:6.7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one | 135241-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (M*,3aR*,13aR*)-12-bromo-3a,4,13,13a-tetrahydro-6,7,9,10-tetramethoxy-dibenzo<4.5:6.7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• CAS: 135241-20-2
• 化学式: C₂₂H₂₃BrO₆
• 分子量: 463.325
• InChiKey: VWIDJFVCAMVIEF-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (M*,3aR*,13aR*)-12-bromo-3a,4,13,13a-tetrahydro-6,7,9,10-tetramethoxy-dibenzo<4.5:6.7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(M*,3aR*,13aR*)-3a,4,13,13a-tetrahydro-6,7,9,10-tetramethoxy-dibenzo<4.5:6.7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌：I.联芳基氧化偶联的新试剂。在非酚类双苯并环辛二烯木脂素内酯的合成中的应用。

  摘要：

  氟酸介质中的二水合钌（IV）被发现是非酚类木脂素及其衍生物氧化偶联的非常有效的试剂，该方法被用于（+/-）-neosoostegane 2a和（ +/-）-硬脂酸内酯A 2b。该方法还用于获得顺式-双苯并环辛二烯内酯的第一个立体有择合成，其（+/-）-脱氧五味子甲酸酯17是通过短还原序列提供的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80904-2
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢呋喃-2-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 thallium (III) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (M*,3aR*,13aR*)-12-bromo-3a,4,13,13a-tetrahydro-6,7,9,10-tetramethoxy-dibenzo<4.5:6.7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌：I.联芳基氧化偶联的新试剂。在非酚类双苯并环辛二烯木脂素内酯的合成中的应用。

  摘要：

  氟酸介质中的二水合钌（IV）被发现是非酚类木脂素及其衍生物氧化偶联的非常有效的试剂，该方法被用于（+/-）-neosoostegane 2a和（ +/-）-硬脂酸内酯A 2b。该方法还用于获得顺式-双苯并环辛二烯内酯的第一个立体有择合成，其（+/-）-脱氧五味子甲酸酯17是通过短还原序列提供的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80904-2