8-Brom-O²,O³-bis-tosyl-adenosin | 16667-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-Brom-O²,O³-bis-tosyl-adenosin
• 英文别名: 8-bromo-O^2'_,O3'-bis-(toluene-4-sulfonyl)-adenosine
• CAS: 16667-74-6
• 化学式: C₂₄H₂₄BrN₅O₈S₂
• 分子量: 654.519
• InChiKey: PEXVJBGYPHJKKS-ZDXOVATRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Brom-O²,O³-bis-tosyl-adenosin 在 硫脲 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 8,2'-Anhydro-8-mercapto-O³--9-β-D-arabino-furanosyl>-adenin
  参考文献：
  名称：

  Studies of Nucleosides and Nucleotides. XXXII. Purine Cyclonucleosides. 3. Synthesis of 2'-Deoxy- and 3'-Deoxyadenosine from Adenosine

  摘要：

  5'-O-乙酰基-8-溴-2', 3'-O-异亚丙基腺苷是通过 5'-O-乙酰基-2', 3'-O-异亚丙基腺苷与 N-溴乙酰胺溴化或 2',3'-O-异亚丙基腺苷溴化后乙酰化得到的。5'-O-Acetyl-8-bromoadenosine 由异亚丙基的甲酸水解得到，经对甲苯磺酰化可得到 2'-甲苯磺酰-、3'-甲苯磺酰-和 2'，3'-二-O-甲苯磺酰-5'-O-乙酰基-8-溴腺苷。将这些对甲苯磺酸盐与硫脲反应，然后进行脱乙酰化，分别得到 8，2'-脱水-8-巯基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤、8，3'-脱水-8-巯基-9-β-D-氧代呋喃糖基腺嘌呤和 8，2'-脱水-8-巯基-3'-O-对甲苯磺酰基-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤。对 8，2'-和 8，3'-脱氢衍生物进行脱硫处理，可得到 2'-脱氧腺苷和 3'-脱氧腺苷（虫草素）。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.94