(1R,2R,6S)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol | 1283713-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6S)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,6S)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1283713-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IZVTYOJWVVOBBO-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到(1R,2R,6S)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol：官能团的抗帕金森氏活性的重要性。

  摘要：

  具有（1R，2R，6S）-3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol 1的四个官能团中的三个的不同集合的化合物合成了高抗帕金森病活性。在具有MPTP神经毒素的小鼠模型上测试了合成的化合物的体内抗帕金森病活性。只有包含所有四个官能团（两个羟基和两个双键），才能实现显着的1的抗帕金森效应。刺激动物的探索活性不需要2-羟基或3,4-双键。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050013

文献信息

• Radical reactions on pinene-oxide derivatives induced by Ti(III)
  作者：A. Fernández-Mateos、P. Herrero Teijón、R. Rubio González

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.004

  日期：2011.12

  A practical, brief and selective synthesis of several pinene oxide derived terpenoids can be achieved from readily available starting materials. The key step is a radical reaction promoted by titanocene chloride. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrogenation and conformational analysis of (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  作者：O. V. Ardashov、A. M. Genaev、I. V. Il’ina、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1134/s1070428010120043

  日期：2010.12

  Hydrogenation of (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol was studied. Nickel chloride-sodium tetrahydridoborate system turned out to selectively reduce the double bond in the isopropenyl group. The results of conformational analysis of (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol and its partly and completely hydrogenated derivatives were in a good agreement with the NMR data.