1-bromo-2-(4-chlorophenyl)penta-3,4-dien-2-ol | 1580443-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(4-chlorophenyl)penta-3,4-dien-2-ol
• CAS: 1580443-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO
• 分子量: 273.557
• InChiKey: XITMHZOEDQYNFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(4-chlorophenyl)penta-3,4-dien-2-ol 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.3 g的产率得到(Z)-1-chloro-4-(1,4-dibromopenta-2,4-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hexahydro-1H-isoindole Derivatives from Arylacyl Bromides via Homoallenic Bromohydrins

  摘要：

  A procedure has been developed for the concise synthesis of hexahydro-H-1-isoindole derivatives starting from phenacyl bromides. The approach employs a sequence involving an initial indium-mediated allenylation reaction of an arylacyl bromide with propargyl bromide. This process is followed by FeBr3-mediated S(N)2'-type substitution reaction of the formed homoallenic bromohydrin to produce a 2,5-dibromo-4-aryl-1,3-pentadiene, which then is subjected to a sequential, one-pot N-alkylation reaction with N-allyl-N-(p-tosyl)amine and a highly diastereoselective intramolecular DielsAlder reaction of the formed ene-diene to generate the target hexahydro-H-1-isoindole.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00072
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 indium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1-bromo-2-(4-chlorophenyl)penta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-卤代烯酮：由卤代丙烯酰基合成的方法及其在制备五元环杂环化合物中的应用

  摘要：

  已开发出一种简单的方法来合成γ-卤代烯酮。该方法采用的序列涉及初始的铟介导的苯甲酰卤与炔丙基溴的烯丙基化反应。该过程之后是形成的高烯丙基卤代醇的酸促进的重排反应。可以将新方法结合到有效合成各种五元杂环化合物的途径中。

  DOI：

  10.1021/jo5001274