4-溴-3,5-二甲基异恶唑 | 10558-25-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-3,5-二甲基异恶唑
• 中文别名: 4-溴-3,5-二甲基异噁唑；3,5-二甲基异恶唑-4-溴；4-溴-3,5-二甲基乙酯；3,5-二甲基-4-溴基异恶唑
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dimethyl-1,2-oxazole
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dimethylisoxazole；3,5-Dimethyl-4-brom-isoxazol；4-Brom-3,5-dimethyl-isoxazol
• CAS: 10558-25-5
• 化学式: C₅H₆BrNO
• mdl: MFCD00068187
• 分子量: 176.013
• InChiKey: GYHZPSUAMYIFQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176 °C(lit.)
• 密度：
  1.478 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规格进行使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-溴-3,5-二甲基异噁唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6BrNO
分子式
: 176.01 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
176 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.478 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用广泛，4-溴-3,5-二甲基异恶唑是一种医药中间体，可用来合成具有优异GPR40激动活性和体内降糖效果的苯氧乙酸衍生物。此外，还有文献报道其可用于制备单杂环硼酸，如3,5-二甲基-4-异噁唑硼酸等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲基异恶唑 在 正丁基锂 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(8-METHOXY-1-((1-METHOXYPROPAN-2-YL)-2-(TETRAHYDRO-2H-PYRAN-4-YL)-1 H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-7-YL)-3,5-DIMETHYLISOXAZOLE AND ITS USE AS BROMODOMAIN INHIBITOR
  [FR] 4-(8-MÉTHOXY-1-((1-MÉTHOXYPROPAN-2-YL)-2-(TÉTRAHYDRO-2H-PYRAN-4-YL)-1 H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-7-YL)-3,5-DIMÉTHYLISOXAZOLE ET UTILISATION DE CE DERNIER EN TANT QU'INHIBITEUR DE BROMODOMAINES

  摘要：

  新型喹啉化合物的化学式（I），含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用，作为溴结构域抑制剂。

  公开号：

  WO2013024104A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63.4%的产率得到4-溴-3,5-二甲基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGONISTS OF GPR40
  [FR] AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。

  公开号：

  WO2012011125A1

文献信息

• [EN] COMT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE COMT
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014102233A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents are described in claim 1 and to the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT). The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, depression, cognitive impairment and motor symptoms, resistant depression, cognitive impairment, mood and negative symptoms of schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所述，并且其药学上可接受的盐。这些化合物抑制酶儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)。这些化合物可用于治疗帕金森病、抑郁症、认知障碍和运动症状、抗抑郁症、认知障碍、情绪和精神分裂症的消极症状。
• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。
• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• MgCl2-Accelerated Addition of Functionalized Organozinc Reagents to Aldehydes, Ketones, and Carbon Dioxide
  作者：Albrecht Metzger、Sebastian Bernhardt、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201000634

  日期：2010.6.21

  Pump it up! The sluggish reactivity of organozinc reagents in additions to aldehydes, ketones, and CO2 can be increased by MgCl2, which is usually generated in the preparation of the zinc reagent. The direct reaction with CO2, in particular, opens an expeditious route to phenylacetic acid derivatives, as demonstrated in a short synthesis of ibuprofen (see scheme).

  加油！MgCl 2可以增加除醛，酮和CO 2之外的有机锌试剂的反应迟钝，这通常是在锌试剂的制备过程中产生的。特别是与CO 2的直接反应为苯乙酸衍生物的开发开辟了一条捷径，如布洛芬的短暂合成所证明的（见方案）。
• A Highly Active Suzuki Catalyst for the Synthesis of Sterically Hindered Biaryls:  Novel Ligand Coordination
  作者：Jingjun Yin、Matthew P. Rainka、Xiao-Xiang Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja017082r

  日期：2002.2.1

  A catalyst system for the preparation of biaryls containing four ortho substituents via Suzuki coupling is described. The combination of a catalytic quantity of Pd2(dba)3 with either an electron-rich biarylphosphine or DPEPhos is effective using a wide range of substrates. The X-ray crystal structure of (dba)Pd(2-(9-phenanthryl)phenyl-dicyclohexylphosphine), in which the Pd is coordinated to the 9

  描述了通过 Suzuki 偶联制备含有四个邻位取代基的联芳基的催化剂体系。催化量的 Pd2(dba)3 与富电子联芳膦或 DPEPhos 的组合使用广泛的底物是有效的。还报告了 (dba) Pd(2-(9-菲基)苯基-二环己基膦)的 X 射线晶体结构，其中 Pd 与菲基的 9,10-双键配位。