4,7-diiodobenzo<1,2,5>selenadiazole | 89798-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,7-diiodobenzo<1,2,5>selenadiazole
• 英文别名: 4,7-diiodo-2,1,3-benzoselenadiazole；4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]selenadiazole；4,7-Diiod-2,1,3-benzoselenadiazol；4,7-Dijod-2,1,3-benzoselenadiazol；4,7-diiodo-benzo[1,2,5]selenadiazole
• CAS: 89798-35-6
• 化学式: C₆H₂I₂N₂Se
• 分子量: 434.864
• InChiKey: ZXYLBJZMBPQTOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diiodobenzo<1,2,5>selenadiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 sodium hydride 、 lead dioxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-(5H,8H-5,8-bis(dicyanomethylene)quinoxalyl))-1-methylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  Single-component organic conductors based on neutral radicals containing the pyrazino-TCNQ skeleton

  摘要：

  Pyrazino-TCNQ (1a) prepared from 5,8-diiodoquinoxaline (4a) is, like TCNQ itself, a strong electron acceptor and gives a stable anion radical salt as well as highly conductive charge-transfer crystals with donors. Substituted derivatives 1b-i were similarly prepared from 3,6-diiodo-1,2-phenylenediamine (5) as a common intermediate, and bulky substituents such as the phenyl or pyridyl groups have very little effect on either the redox properties or planar geometry of la. Neutral radicals 3d-g derived from pyridyl-substituted derivatives 1d-g, respectively, are open-shell donor-pi-acceptor systems with high electrical amphotericity designed as a new motif for single-component organic conductors. The powder conductivity of 3f was as high as 3.2 X 10(-5) S cm-1.

  DOI：

  10.1021/jo00051a015
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-1,2-苯二胺 在 selenium(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,7-diiodobenzo<1,2,5>selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成，基于苯并[新颖d-π-A型共轭聚合物的光学和电化学性能Ç ] [1,2,5] selenadiazole单元经由炔模块

  摘要：

  三种新型给体- π -受体（d-π-A）型共轭聚合物P-1 ，P-2 ，和P-3基于苯并[ C ^ ] [1,2,5] selenadiazole部分和苯基或萘基经由首先通过各种二碘代芳基化合物与关键单体4,7-二乙炔基苯并[c] [1,2,5]硒代二唑（M-1）的Sonogashira-Hagihara反应制备炔烃模块，该方法是通过首先引入策略合成的三甲基甲硅烷基乙炔柔性基团，然后引入硒原子。聚合物在503至510 nm处显示出明显的吸收峰，并且在576–595 nm范围内出现窄的橙红色或红色荧光，这是因为苯并[ c]] [1,2,5]硒代二唑单元可有效降低这些聚合物的最低未占据分子轨道（LUMO）能级。通过使用不同的芳基供体基团，可以在1.37–1.76 eV的范围内调节这些聚合物的带隙。这些发现表明，这些基于苯并[ c ] [1,2,5]硒代二唑的共轭聚合物可以开发出优异的荧光材料。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.09.017

文献信息

• Tuning Molecular Electron Affinities against Atomic Electronegativities by Spatial Expansion of a π‐System
  作者：Elena A. Chulanova、Ekaterina A. Radiush、Nikolay A. Semenov、Emanuel Hupf、Irina G. Irtegova、Yulia S. Kosenkova、Irina Yu. Bagryanskaya、Leonid A. Shundrin、Jens Beckmann、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/cphc.202200876

  日期：——

  2,1,3-benzochalcogenadiazoles C6R4N2E and C6H2R2N2E (E=S, Se, Te; R=H, F, Cl, Br, I) lighter/smaller E and non-hydrogen R atoms with heavier/bigger, i. e., decreasing atomic electronegativities, increases molecular electron affinities.

  大小很重要：替换为 2,1,3-苯并硫属二唑 C 6 R 4 N 2 E 和 C 6 H 2 R 2 N 2 E（E=S、Se、Te；R=H、F、Cl、Br、I ) 较轻/较小的 E 和非氢 R 原子，较重/较大，i。即，降低原子电负性，增加分子电子亲和力。
• Synthesis of donor–acceptor type new organosilicon polymers and their applications to dye-sensitized solar cells
  作者：Daiki Tanaka、Joji Ohshita、Tomonobu Mizumo、Yousuke Ooyama、Yutaka Harima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.042

  日期：2013.10

  Donor-acceptor type new organosilicon polymers that consisted of bithiophene unit as the donor and benzochalcogenadiazole or pyridine as the acceptor were synthesized by the Stifle cross coupling reactions of bis(iodothienyl)benzochalcogenadiazoles or bis(bromothienyl)pyridine with 1,2-bis (trimethylstannylthienyl)disilane. The photoreactions of these polymers with TiO2 electrodes led to the polymer-modified electrodes by the formation of Si-O-Ti linkages. The pyridine-containing polymer pT(4)Py could be attached to the TiO2 surface also under the dark conditions by N-Ti coordination. The polymer-modified TiO2 were applied to dye sensitized solar cells and the highest power conversion efficiency of 0.40% was obtained with the TiO2 electrode photochemically-modified by pT(4)Py. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.