(trans-4-Hydroxycyclohexyl)-(2-aminobenzyl)-amin | 46727-91-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trans-4-Hydroxycyclohexyl)-(2-aminobenzyl)-amin
• 英文别名: N-(o-aminobenzyl)-trans-4-aminocyclohexanol
• CAS: 46727-91-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: UERRZQCPQRIPHN-HAQNSBGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans-4-Hydroxycyclohexyl)-(2-aminobenzyl)-amin 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以98%的产率得到ambroxol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸氨溴索生产工艺

  摘要：

  本申请涉及一种盐酸氨溴索生产工艺，包括以下步骤：在反式‑对氨基环己醇中滴加邻硝基溴苄进行缩合反应，得N‑(邻硝基苯基)‑反式‑4‑氨基环己醇氯仿反应液，加入盐酸后分液，得N‑(邻硝基苯基)‑反式‑4‑氨基环己醇盐酸盐水溶液；将甲苯加入盐酸盐水溶液，得N‑(邻氨基苯基)‑反式‑4‑氨基环己醇甲苯反应液；在甲苯反应液中加入硫酸得N‑(邻氨基苯基)‑反式‑4‑氨基环己醇硫酸反应液；在硫酸反应液中进行溴化反应，滤出2‑氨基‑3,5‑二溴‑N‑(反式‑4‑羟基环己基)苄胺盐，将苄胺盐溶解提纯精制得盐酸氨溴索。本申请采用邻硝基溴苄作为起始原料，与反式‑对氨基环己醇缩合、还原、溴化并成盐精制，得到盐酸氨溴索，总收率达到85％以上，且原料易得，操作便捷，能节约原料成本40‑50％。

  公开号：

  CN113444001B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苄胺 在 platinum(IV) oxide 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.25h， 生成 (trans-4-Hydroxycyclohexyl)-(2-aminobenzyl)-amin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral and achiral analogues of ambroxol via palladium-catalysed reactions

  摘要：

  手性 cis-和 trans-4-氨基环己烯-2-醇以及非手性 4-氨基环己醇，均为安必洛尔的类化物，通过环己烯-2-二醇衍生物或 1-乙酸氧基-4-氯环己烯的立体选择性烯丙基取代反应制备而成。通过之前描述的 cis-和 trans-4-氨基环己烯-2-醇的手性差异合成方法，获得了手性靶分子，且其对映体纯度很高。研究发现，双(胺)亲核试剂 7a 和 7b 在所用条件下仅在苄基氨基团反应。

  DOI：

  10.1039/a702141k

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE CRYSTALLINE AMBROXOL HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE D'AMBROXOL CRISTALLIN HAUTEMENT PUR
  申请人：[en]SHIVALIK RASAYAN LIMITED

  公开号：WO2022090845A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present invention relates to a process for preparation of crystalline Ambroxol Hydrochloride formula (I) (I) The present invention further relates to a process for preparation of Crystalline Form-SAH of Ambroxol Hydrochloride.Said Ambroxol Hydrochlorice is useful in the treatment of bronchopulmonary diseases as solid oral or liquid oral dosage forms.