(4S)-4-benzyl-3-[3-{3-(benzyloxy)phenyl}propanoyl]oxazolidin-2-one | 222556-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[3-{3-(benzyloxy)phenyl}propanoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[3-(3-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 222556-16-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: QHGOSJRTBGWWJQ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[3-{3-(benzyloxy)phenyl}propanoyl]oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Development of tripeptidyl farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  The first example of tripeptide inhibitors of farnesyltransferase with sub-micromolar inhibition activity was developed based on the fact that CVFM is not a substrate for farnesyltransferase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00227-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-羟基苯基)丙酸 在 sodium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[3-{3-(benzyloxy)phenyl}propanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the C1N12 tripeptide fragment of sanglifehrin A

  摘要：

  The synthesis of the C-1-N-12 tripeptide of the novel immunosuppressant sanglifehrin A is described. Evans oxazolidinone methodology was used to install the C8 stereocentre of the meta-tyrosine sub-unit. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00212-9

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Bicyclic β-Amino Alcohols by Cascade Hydrometallation-Cyclization-Reduction of Glycinyl-Substituted Alkenylsulfox­imines - Application to the Synthesis of an Aggrecanase Inhibitor Mimic
  作者：Serdar Acikalin、Gerhard Raabe、Jan Runsink、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejoc.201100868

  日期：2011.10

  sulfoximine-substituted β-amino alcohols with formation of the corresponding amino-substituted alkenylsulfoximine and allylic amine was demonstrated. An enantio- and diastereopure protected aggrecanase inhibitor mimic was synthesized in high yield starting from the sulfoximine-substituted bicyclic β-amino alcohol with a bicyclo[4.3.0]nonane skeleton and (R)-2-(3-benzyloxy)benzyl-4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid

  用 HAliBu 2 处理在烯丙基位置带有 α-甘氨酰基的环外烯基亚砜亚胺，引起级联加氢铝化-环化-还原反应，并提供相应的对映体和非对映纯亚砜亚胺取代的双环 β-氨基醇和双环 [3.3. 0]辛烷和双环[4.3.0]壬烷骨架的高产率。在具有高非对映选择性的级联反应中产生了双环 β-氨基醇的三个连续立体 C 原子。将加氢铝化-环化-还原应用于缩酮取代的六元环外烯基亚砜亚胺，得到相应的亚砜亚胺取代的β-氨基醇，具有缩酮官能化的双环[4.3.0]壬烷骨架。将亚砜亚胺取代的 β-氨基醇还原得到母体 β-氨基醇，而其氧化脱氨基得到相应的磺酰基取代的β-氨基醇。用氯代甲酸酯和碘甲酸酯立体选择性地处理亚砜亚胺取代的 β-氨基醇，得到相应的氯代和碘代 β-氨基醇。最后，证明了亚砜亚胺取代的 β-氨基醇脱水和消除并形成相应的氨基取代的链烯基亚砜亚胺和烯丙胺的可行性。从具有双环 [4.3.0] 壬烷骨架的亚砜亚胺取代的双环