tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxo-3-(3-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 222556-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxo-3-(3-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 222556-19-6
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₇
• 分子量: 629.753
• InChiKey: RGAVPHWFXOJVKS-ASVWTAOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxo-3-(3-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the C1N12 tripeptide fragment of sanglifehrin A

  摘要：

  The synthesis of the C-1-N-12 tripeptide of the novel immunosuppressant sanglifehrin A is described. Evans oxazolidinone methodology was used to install the C8 stereocentre of the meta-tyrosine sub-unit. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00212-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-羟基苯基)丙酸 在 palladium on barium sulfate sodium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxo-3-(3-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the C1N12 tripeptide fragment of sanglifehrin A

  摘要：

  The synthesis of the C-1-N-12 tripeptide of the novel immunosuppressant sanglifehrin A is described. Evans oxazolidinone methodology was used to install the C8 stereocentre of the meta-tyrosine sub-unit. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00212-9

文献信息

• A synthesis of the C1N12 tripeptide fragment of sanglifehrin A
  作者：Rolf Bänteli、Ivan Brun、Philip Hall、Rainer Metternich

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00212-9

  日期：1999.3

  The synthesis of the C-1-N-12 tripeptide of the novel immunosuppressant sanglifehrin A is described. Evans oxazolidinone methodology was used to install the C8 stereocentre of the meta-tyrosine sub-unit. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.