methyl 4-(naphthalen-1-ylethynyl)benzoate | 1237736-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(naphthalen-1-ylethynyl)benzoate
• 英文别名: 4-naphthalen-1-ylethynylbenzoic acid methyl ester；methyl 4-(2-(naphthalen-1-yl)ethynyl)benzoate；Methyl 4-(2-naphthalen-1-ylethynyl)benzoate
• CAS: 1237736-88-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: RZCLZFBPHCWFNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-113 °C
• 沸点：
  464.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸酐 、 4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到methyl 4-(naphthalen-1-ylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基酸酐的脱羰基炔基化

  摘要：

  报道了一种强大的钯催化的芳基酸酐脱羰基炔基化反应。Pd(OAc) 2的催化体系/XantPhos 和 DMAP 作为亲核添加剂已被确定为脱羰基 Sonogashira 炔基化的有效促进剂。最近，活化酯、酰胺和羧酸被用作过渡金属催化的脱羰基炔基化反应中的亲电子试剂。本方法将这种反应性扩展到易于获得的芳基酸酐，作为脱羰基炔基化的亲电子试剂。值得注意的是，在脱羰基炔基化反应中，芳基酸酐的反应活性高于酯、酰胺和羧酸。广泛的底物范围和优异的官能团耐受性表明，芳基酸酐可以作为一类通用且实用的亲电试剂来实现内部炔烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03039

文献信息

• A Suzuki-type cross-coupling reaction of arylacetylene halides with arylboronic acids
  作者：Yu Shi、Xiaoyu Li、Jianhui Liu、Wenfeng Jiang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/aoc.1795

  日期：2011.7

  conditions using PdCl2 as catalyst, MeOHPhMeH2O as solvent and K2CO3 as base effectively suppressed the formation of homo‐coupling product and afforded moderate to good yield of the desired unsymmetrical coupling product. This reaction represents a Suzuki‐type sp2(CB)–sp(CX) cross‐coupling. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了PdCl 2催化的芳基硼酸的直接炔基化反应，生成二芳基乙炔。使用的PdCl的最佳条件2为催化剂，MeOH中的PhMe  ħ 2 O作为溶剂和K 2 CO 3作为碱有效地抑制均聚物偶联产物的形成时，可以得到适度的到所需的不对称偶合产物的良好的产率。该反应代表铃木型sp 2（CB）–sp（CX）交叉偶联。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Efficient One-Pot Synthesis of the Unsymmetrical Diarylalkynes from Two Different Aryl Bromides and Propiolic Acid by Using Pd(PPh₃)₄Catalyst
  作者：Kyungho Park、Wonyoung Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2859

  日期：2013.10.20

  propiolic acid with aryl bromides, which is cost effective, unlike aryl iodides, despite the low reactivity by using sulfonated XPhos as a ligand. Goossen reported the method for the synthesis of unsymmetrical diarylalkynes with the combination of two different aryl bromides in the presence of SPhos. Recently, we reported that the Pd(PPh3)4 catalyzed a selective Sonogashira reaction with aryl bromides at low

  不对称二芳基炔烃引起了很多关注，因为分子结构具有两种不同芳烃的内部炔烃，是遇到 π 共轭体系的材料的核心。钯催化的 Sonogashira 反应是最常用的末端炔烃芳基化方法。代替末端炔烃，使用来自炔烃羧酸的脱羧Sonogashira反应具有几个优点，包括将二氧化碳作为完全转化后释放的反应废物进行处理的可折旧工艺，并且对于处理和储存稳定。我们报道了一种用于丙炔酸与芳基碘化物和芳基溴化物组合的位点选择性反应的不对称偶联产物的方法。与三甲基甲硅烷基乙炔和 2methylbut-3-yn-ol 不同，丙炔酸作为炔烃源对不对称偶联产物非常有效，因为该方法不需要多步过程。Buchwald 报道了丙炔酸与芳基溴化物的选择性 Sonogashira 反应，尽管使用磺化 XPhos 作为配体反应性低，但与芳基碘化物不同，这种反应具有成本效益。Goossen 报道了在 SPhos 存在下结合两种不同的芳基溴化
• PdCl2-catalyzed cross-coupling reaction of arylacetylene iodides with arylboronic acids to diarylacetylenes
  作者：Yu Shi、Xiaoyu Li、Jianhui Liu、Wenfeng Jiang、Licheng Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.011

  日期：2010.7

  Anew Suzuki-type cross-coupling reaction between 1-iodo-2-arylalkynes and arylboronic acids to afford a wide variety of functionalized diarylacetylenes in a mild reaction condition was developed. The reaction was catalyzed by a small amount of a structurally simple, commercially available, and stable PdCl2. This unique sp-sp(2) carbon-carbon bond formation provides a new protocol for the synthesis of diarylacetylenes, which is a new addition to the Suzuki cross-coupling reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• You, Xiu L.; Xu, Lai; Hu, Tao, Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 4, p. 300 - 304
  作者：You, Xiu L.、Xu, Lai、Hu, Tao

  DOI：——

  日期：——