(R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate | 889893-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate
• 英文别名: [(4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl acetate
• CAS: 889893-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: HXGHDLRZALNNHS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl (S)-3-(4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯：用于合成旋光性α-取代的α-氨基酸衍生物的手性结构单元

  摘要：

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.022
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-phenyl-2-oxazoline 在 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以82%的产率得到(R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯：用于合成旋光性α-取代的α-氨基酸衍生物的手性结构单元

  摘要：

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.022