mesityl(2-methylprop-1-en-1-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1380240-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: mesityl(2-methylprop-1-en-1-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1380240-10-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₈I
• 分子量: 450.261
• InChiKey: NLMNIGLAWFJWGX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 mesityl(2-methylprop-1-en-1-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 (2R,5R)-2-tert-butyl-3-methyl-5-phenyl-4-imidazolidinone trifluoroacetic acid salt 、 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Vinylation of Aldehydes via the Synergistic Combination of Copper and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-vinylation of aldehydes using vinyl iodonium triflate salts has been accomplished via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. These mild catalytic conditions provide a direct route for the enantioselective construction of enolizable alpha-formyl vinylic stereocenters without racemization or olefin transposition. These high-value coupling adducts are readily converted into a variety of useful olefin synthons.

  DOI：

  10.1021/ja303116v
• 作为产物：
  描述：

  2-(diacetoxyiodo)mesitylene 、 三氟甲磺酸钠 、 三丁基(2-甲基丙-1-烯基)锡烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以87%的产率得到mesityl(2-methylprop-1-en-1-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Vinylation of Aldehydes via the Synergistic Combination of Copper and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-vinylation of aldehydes using vinyl iodonium triflate salts has been accomplished via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. These mild catalytic conditions provide a direct route for the enantioselective construction of enolizable alpha-formyl vinylic stereocenters without racemization or olefin transposition. These high-value coupling adducts are readily converted into a variety of useful olefin synthons.

  DOI：

  10.1021/ja303116v

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Vinyliodonium Salts and Zinc-Based Silicon Nucleophiles
  作者：Liangliang Zhang、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03714

  日期：2018.12.21

  A silylation of vinyliodonium salts using zinc-based silicon reagents as nucleophiles is reported. This cross-coupling is catalyzed by copper, and vinylsilanes are obtained in high yield likely following a Cu(I)/Cu(III) reaction mechanism. The procedure is operationally simple, neither air- nor moisture-sensitive, and tolerant of a range of functional groups. The new method is an addition to the still

  报道了使用锌基硅试剂作为亲核试剂使乙烯基碘鎓盐甲硅烷基化。该交叉偶联由铜催化，并且可能遵循Cu（I）/ Cu（III）反应机理以高收率获得乙烯基硅烷。该程序操作简单，对空气和湿度均不敏感，并且可以耐受多种官能团。该新方法是对过渡金属催化的乙烯基C（sp 2）-Si交叉偶联反应数量仍然有限的补充。