3,3,9-trimethyl-1-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indole | 1263146-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3,9-trimethyl-1-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 1263146-04-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: QTDGNCXNUWGCDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,9-trimethyl-1-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(1R,2S)-3,3,9-trimethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙酯的级联自由基环化：取代基决定N-稠合二氢吲哚与吲哚的立体选择性形成

  摘要：

  描述了在炔丙基吲哚上使用级联自由基环化合成具有硫化物官能团的吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物的有效方案。吲哚的含炔丙基碳的氮上的取代基的性质对级联自由基环化获得的产物的速率，产率和性质具有深远的影响。还提出了一种用于级联自由基环化-脱硫的快速一锅法。将获得的产物精制到具有五个连续立体中心的紫杉醇胺和二氢吲哚衍生物的推定结构的核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02005
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到3,3,9-trimethyl-1-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙酯的级联自由基环化：取代基决定N-稠合二氢吲哚与吲哚的立体选择性形成

  摘要：

  描述了在炔丙基吲哚上使用级联自由基环化合成具有硫化物官能团的吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物的有效方案。吲哚的含炔丙基碳的氮上的取代基的性质对级联自由基环化获得的产物的速率，产率和性质具有深远的影响。还提出了一种用于级联自由基环化-脱硫的快速一锅法。将获得的产物精制到具有五个连续立体中心的紫杉醇胺和二氢吲哚衍生物的推定结构的核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02005

文献信息

• Chemoselective Cascade Synthesis of N-Fused Heterocycles via Silver(I) Triflate-Catalyzed Friedel-Crafts/N-C Bond Formation Sequence
  作者：Lu Hao、Yingming Pan、Tao Wang、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201000525

  日期：2010.12.17

  An efficient cascade methodology toward chemoselective synthesis of N-fused heterocycles including 9H-pyrrolo[1,2-a]indole, 3H-pyrrolo[1,2-a]indole and 1H-pyrrolo[1,2-a]indole derivatives has been developed. This transformation proceeds via a silver(I) triflate-catalyzed consecutive Friedel–Crafts reaction/NC bond formation sequence between readily available propargyl alcohols and 3-substituted 1H-indoles

  化学选择性合成N稠合杂环的有效级联方法，包括9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，3 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和1 H-吡咯并[1,2- a ]已开发出吲哚衍生物。这种转变是通过三氟甲磺酸银（I）催化的连续Friedel-Crafts反应/ NC键在易于获得的炔丙醇和3取代的1 H-吲哚之间形成的顺序进行的。不仅可以根据炔丙醇的取代方式观察到极好的化学选择性，而且路易斯酸催化的NC键形成过程可以在无碱和无配体的条件下进行。
• Lewis Acid Mediated Cascade Friedel–Craft/Alkyne Indol-2-yl Cation Cyclization/Vinyl Cation Trapping for the Synthesis of <i>N</i>-Fused Indole Derivatives
  作者：Santosh J. Gharpure、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02680

  日期：2017.10.6

  Friedel-Craft/alkyne indol-2-yl cation cyclization/vinyl cation trapping for an efficient and divergent synthesis of N-fused indoles is developed. The present study illustrates the first example of an alkyne as a nucleophile on the less explored indol-2-yl cation. The method efficiently affords pharmaceutically important pyrrolizino-quinolines and complex fused indole derivatives in high yields.

  开发了路易斯酸促进的级联的Friedel-Craft /炔吲哚-2-基阳离子环化/乙烯基阳离子捕集，用于有效且发散地合成N-稠合的吲哚。本研究说明了炔烃作为少见的吲哚-2-基阳离子上的亲核试剂的第一个例子。该方法以高收率有效地提供了药学上重要的吡咯烷并喹啉和复杂的稠合吲哚衍生物。