2-[5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]-1H-indole-6-carboxylic acid isobutyl-methyl-amide | 1238062-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]-1H-indole-6-carboxylic acid isobutyl-methyl-amide
• 英文别名: 2-(5-Phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-indole-6-carboxylicacid isobutyl-methyl-amide；N-methyl-N-(2-methylpropyl)-2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indole-6-carboxamide
• CAS: 1238062-40-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O
• 分子量: 372.47
• InChiKey: PDTPLEGBMNANHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基异丁基胺 、 2-[5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]-1H-indole-6-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]-1H-indole-6-carboxylic acid isobutyl-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  新型（4或5-芳基）吡唑基吲哚作为白介素2诱导性T细胞激酶（ITK）抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  白介素2诱导型T细胞激酶（ITK）是属于Tec激酶家族的五种激酶之一，在T细胞和肥大细胞信号传导中起着重要作用。各种报道指出ITK在过敏性哮喘的治疗中的作用。例如，已表明缺乏ITK的小鼠在过敏性哮喘模型中具有降低的气道高反应性，炎症和气管反应。在本文中，我们披露了基于（4或5-芳基）吡唑基-吲哚骨架的新型ITK抑制剂，该抑制剂也被发现对ITK的选择性优于其他激酶，例如IRK，CDK2，GSK3ß和PKA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.056

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel (4 or 5-aryl)pyrazolyl-indoles as inhibitors of interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK)
  作者：Avdhoot D. Velankar、Gianluca Quintini、Arati Prabhu、Alexander Weber、Gundula Hunaeus、Britta Voland、Monika Wuest、Christian Orjeda、Dipak Harel、Shaji Varghese

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.056

  日期：2010.6.15

  Interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK) is one of five kinases that belong to the Tec kinase family that plays an important role in T-cell and mast cell signaling. Various reports point to a role of ITK in the treatment of allergic asthma. For example, it was shown that mice lacking ITK have reduced airway hyperresponsiveness, inflammation and tracheal responses in an allergic asthma model. In

  白介素2诱导型T细胞激酶（ITK）是属于Tec激酶家族的五种激酶之一，在T细胞和肥大细胞信号传导中起着重要作用。各种报道指出ITK在过敏性哮喘的治疗中的作用。例如，已表明缺乏ITK的小鼠在过敏性哮喘模型中具有降低的气道高反应性，炎症和气管反应。在本文中，我们披露了基于（4或5-芳基）吡唑基-吲哚骨架的新型ITK抑制剂，该抑制剂也被发现对ITK的选择性优于其他激酶，例如IRK，CDK2，GSK3ß和PKA。