(2R,3R)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenyl-sulfonamido)-3-phenylpropanoate | 1251937-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenyl-sulfonamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1251937-28-6
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 554.71
• InChiKey: SNWCQAIJTQUHKX-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosylbenzaldimine 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 氟苯 、 (S,S)-tartrate-derived diammonium salt 、 caesium carbonate 作用下， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenyl-sulfonamido)-3-phenylpropanoate 、 tert-butyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-phenyl-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性两中心相转移催化剂的甘氨酸席夫碱的对映体和非对映体选择性曼尼希型反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500927

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Glycine Derivatives with Imines. A New Approach to Optically Active α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Luca Bernardi、Aase S. Gothelf、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo026766u

  日期：2003.4.1

  2S)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene gave the best results. The scope of this new catalytic asymmetric reaction of the benzophenone imine glycine esters is demonstrated for the reaction with different N-protected-C-aryl and C-alkyl imines giving the Mannich adducts with excellent optical purity. Furthermore, the synthetic aspects of the reaction are presented by converting the Mannich adducts into alpha

  甘氨酸烷基酯的亚胺在手性铜（I）配合物作为催化剂的存在下，在非对映和高对映选择性曼尼希反应中与亚胺反应，得到旋光的α，β-二氨基酸衍生物。在金属盐和手性配体的各种组合存在下，已经筛选了一系列衍生自甘氨酸和芳族羰基化合物的甘氨酸酯的亚胺，作为与不同亚胺进行曼尼希反应的底物。发现甘氨酸酯的二苯甲酮亚胺以非对映选择性的方式与N-保护的亚胺反应，得到具有优异对映选择性的官能化的α，β-二氨基酸酯。最有效的手性催化剂是具有膦基-恶唑啉（P，N）配体的手性铜（I）配合物，在这些配体中，衍生自（1R，2S）-二羟基-1,2，3,4-四氢萘效果最佳。对于与不同的N-保护的C-芳基和C-烷基亚胺的反应，证明了二苯甲酮亚胺甘氨酸酯的这种新的催化不对称反应的范围，得到具有优异光学纯度的曼尼希加合物。此外，通过将曼尼希加合物转化为α，β-二氨基酸衍生物，给出了反应的合成方面。已经确定了曼尼希加合物的相对和绝对构型
• Catalytic Asymmetric Mannich Reaction of Glycine Derivatives with <i>N</i> ‐Tosylimines using Copper(I)/TF‐BiphamPhos Complex
  作者：Gang Liang、Min‐Chao Tong、Haiyan Tao、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000252

  日期：2010.10.9

  The direct asymmetric Mannich reaction of glycine Schiff bases with N-tosylimines has been developed with the tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate [Cu(CH3CN)4BF4]/TF-BiphamPhos complex. This catalytic system performs well over a broad range of substrates, furnishing anti-adducts of various α,β-diamino acid esters in good yields with up to 94:6 diastereoselectivity and 97% enantioselectivity

  用四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ] / TF-BiphamPhos络合物开发了甘氨酸席夫碱与N-甲苯磺酰亚胺的直接不对称曼尼希反应。该催化体系在广泛的底物上表现良好，以高达94：6的非对映选择性和97％的对映选择性提供了各种α，β-二氨基酸酯的抗加合物。
• Synthesis of α,β-diamino acid derivatives via asymmetric Mannich reactions of glycine imino esters catalyzed by a chiral phosphoramidite·silver complex
  作者：Alberto Cayuelas、Loane Serrano、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.009

  日期：2014.12

  AgOTf phosphoramidite complexes efficiently catalyze the enantioselective Mannich-type reaction between benzophenone-imine glycine methyl ester and N-tosyl aldimines in the absence of a base. The corresponding syn-adducts, which are the direct precursors of alpha,beta-diamino acids, are obtained with moderate to good syn-diastereoselectivities (up to 9:1) and high enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.