N-Methyl-α-oxocyclohexaneacetamide | 141694-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Methyl-α-oxocyclohexaneacetamide
• 英文别名: 2-cyclohexyl-N-methyl-2-oxoacetamide
• CAS: 141694-33-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: PIBQDAHWNHHHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-Methyl-α-oxocyclohexaneacetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰硅烷通过酰氯的氨基羰基化制备仲α-酮酰胺的简便方法

  摘要：

  描述了通过酰基氯与N-甲氧基甲基-N-甲基氨基甲酰基（三甲基）硅烷的氨基羰基化将酰基氯方便地转化为相应的仲α-酮酰胺。含有甲氧基甲基的氨基甲酰基硅烷的使用避免了在氨基羰基化反应中α-酮酰胺产物与氨基甲酰基硅烷原位反应。甲氧基甲基用作氨基保护基，可通过简单的酸水解容易地转化为氢原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.040

文献信息

• .alpha.-Keto Amides and 1,2-Diketones from N,N'-Dimethoxy-N,N'-dimethylethanediamide. A Synthetic and Mechanistic Investigation
  作者：Mukund P. Sibi、Mali Marvin、Rajiv Sharma

  DOI：10.1021/jo00121a021

  日期：1995.8

  N,N'-Dimethoxy-N,N'-dimethylethanediamide (1), a 1,2-dicarbonyl synthon prepared from oxalyl chloride, undergoes nucleophilic displacements with Grignard reagents to provide alpha-keto amides 2-12 in 28-90% yields. The synthon also undergoes double nucleophilic displacements with organolithium reagents to furnish symmetrical 1,2-diketones 15-23 in 15-84% yields. A mechanism accounting for all the products from the reaction of 1 with nucleophiles has been proposed. Several control experiments were carried out to support the proposed mechanism.
• N,N′-Dimethoxy-N,Nt́-Dimethylethanediamide: A Useful α-Oxo-N-Methoxy-N-Methylamide and 1,2-Diketone Synthon
  作者：Mukund P. Sibi、Rajiv Sharma、Kevin L. Paulson

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88108-h

  日期：1992.4

  N,N'-Dimethoxy-N,N'-dimethylethanediamide on treatment with one to two equivalents of alkyl, aryl, and benzyl Grignard reagents provide alpha-oxo-N-methoxy-N-methylamides in good to excellent yields and on reaction with excess aryllithiums furnish moderate to good yields of symmetrical 1,2-diarylketones.