N,N-dimethyl 3-phenylethynyl-4-(trans-2-methoxycarbonylethenyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamide | 278167-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethyl 3-phenylethynyl-4-(trans-2-methoxycarbonylethenyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamide
• 英文别名: methyl (E)-3-[1-(dimethylsulfamoyl)-4-(2-phenylethynyl)pyrrol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 278167-44-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: ICIZXJRMDUWRFG-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl 3-phenylethynyl-4-(trans-2-methoxycarbonylethenyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-phenylethynyl-4-(trans-2-methoxycarbonylethenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成。

  摘要：

  利用三甲基甲硅烷基的ipso-directing性质，已经开发了用于3，4-二取代的1H-吡咯的高度区域选择性的方法。作为这项研究的关键原料，已知的3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（3）被精心选择的基团保护，即叔丁氧羰基，N，N-二甲基氨基磺酰基，对甲苯磺酰基和三异丙基甲硅烷基。通过与碘-三氟乙酸银在低温下反应，可以实现这些1保护的吡咯的高度区域选择性的单碘化。随后的钯催化的交叉偶联反应得到1-保护的4-取代的3-三甲基甲硅烷基-1H-吡咯，其再次经历进一步的室温ipso-碘化和钯催化的交叉偶联反应以提供对称和不对称的1-保护的-3，4-二取代的1H-吡咯。发现1-（叔丁氧基羰基）和1-（N，N-二甲基氨基磺酰基）基团的脱保护是不重要的。最终证明了1-（对甲苯磺酰基）保护基优于其他保护基，因为在逐步的ipso一碘化和钯催化的交叉偶联反应后，它很容易被除去。

  DOI：

  10.1021/jo991531c
• 作为产物：
  描述：

  N-N-dimethyl 3,4-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N,N-dimethyl 3-phenylethynyl-4-(trans-2-methoxycarbonylethenyl)-1H-pyrrole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成。

  摘要：

  利用三甲基甲硅烷基的ipso-directing性质，已经开发了用于3，4-二取代的1H-吡咯的高度区域选择性的方法。作为这项研究的关键原料，已知的3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（3）被精心选择的基团保护，即叔丁氧羰基，N，N-二甲基氨基磺酰基，对甲苯磺酰基和三异丙基甲硅烷基。通过与碘-三氟乙酸银在低温下反应，可以实现这些1保护的吡咯的高度区域选择性的单碘化。随后的钯催化的交叉偶联反应得到1-保护的4-取代的3-三甲基甲硅烷基-1H-吡咯，其再次经历进一步的室温ipso-碘化和钯催化的交叉偶联反应以提供对称和不对称的1-保护的-3，4-二取代的1H-吡咯。发现1-（叔丁氧基羰基）和1-（N，N-二甲基氨基磺酰基）基团的脱保护是不重要的。最终证明了1-（对甲苯磺酰基）保护基优于其他保护基，因为在逐步的ipso一碘化和钯催化的交叉偶联反应后，它很容易被除去。

  DOI：

  10.1021/jo991531c