Boc-Val-Trp-OH | 1415925-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Trp-OH
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1415925-56-2
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₅
• 分子量: 403.478
• InChiKey: NEUFSNPKZPNMNW-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Trp-OH 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.99h， 生成 Boc-Val-gTrp-CO-H
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠还原氨基甲酰叠氮化物功能：N-保护的N'-甲酰基-宝石-二氨基烷基衍生物的合成

  摘要：

  报道了 N-保护的 N'-甲酰基-宝石-二氨基烷基衍生物的简单、有效的两步合成。该程序涉及通过在室温下用 NaBH4 处理，前所未有地还原 α-N-Boc/Fmoc/Z 保护的氨基酸和二肽（Boc = 叔丁氧基羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧基羰基，Z = 苄氧基羰基）的氨基甲酰基叠氮化物. 反应进行得很快（45 分钟），没有可检测到的差向异构化（通过 HPLC-ESI-MS 分析），并且不受起始氨基甲酰叠氮化物的性质影响。合成的 N-保护的 N'-甲酰胺的 1H 和 13C NMR 分析在 [D6]DMSO 中进行。由于围绕 N-CO 甲酰基键的旋转受限，光谱显示溶液中存在两种旋转异构形式。两种异构体的 N-CH-N 质子的整合表明，顺式异构体（旋转异构体 B）是丰度更高的构象异构体 60% 到 78%。报道的合成代表了氨基甲酰基叠氮化物作为用于许多合成目的的通用手性起始材料的潜在价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300442
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Boc-Val-Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  受α-N保护的二肽酸：通过使用DMSO和氢氧化四丁基铵中的游离氨基酸的易于使用的混合酸酐方法，可进行简单有效的合成。

  摘要：

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。

  DOI：

  10.1002/psc.2503

文献信息

• BODIPY Peptide Labeling by Late‐Stage C(sp ³ )−H Activation
  作者：Wei Wang、Mélanie M. Lorion、Oscar Martinazzoli、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201804654

  日期：2018.8.13

  Late‐stage BODIPY diversification of structurally complex amino acids and peptides was accomplished by racemization‐free palladium‐catalyzed C(sp3)−H activation. Transformative fluorescence modification proved viable by triazole‐assisted C(sp3)−H arylation in a chemo‐ and site‐selective fashion, providing modular access to novel BODIPY peptide sensors.

  结构上复杂的氨基酸和多肽的后期BODIPY多样化是通过无消旋钯催化的C（sp 3）-H活化来实现的。三唑辅助的C（sp 3）-H芳基化以化学和位点选择性方式证明了转化荧光修饰是可行的，从而提供了对新型BODIPY肽传感器的模块化访问。
• US4684660A
  申请人：——

  公开号：US4684660A

  公开（公告）日：1987-08-04