2-(3-methoxyphenyl)propan-1-ol | 27877-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 27877-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NDHWDNGEUZRDFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate 、 2-(3-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 1-OH-Ph4Cp-(Ph4-2,4-cyclopentadien-1-one)-(CO)4-μH-Ru2(II) immobilized lipase PS-D I from Burkholderia cepacia (Amano) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)propyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate 、 2-(3-methoxyphenyl)propyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  β位置具有未官能化立体中心的伯醇的动态动力学拆分†

  摘要：

  在β位置具有未官能化立体生成中心的伯醇会经历酶和金属催化的动态动力学拆分（DKR）。在原位的伯醇，对于DKR需要的外消旋化，发生通过：（ⅰ）钌催化脱氢的醇，（II）所形成的醛烯醇化，和（iii）钌催化readdition氢与醛。本方法拓宽了金属和酶催化的DKR的范围，迄今为止，该方法仅限于α-手性醇和胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700222
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙烯 、 一氧化碳 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 N,N,N',N' - 四甲基-1,4-丁二胺 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 21.0h， 以88%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的羰基化羰基化-还原序列的三元双齿胺配体的合成。

  摘要：

  描述了在叔二胺配体的帮助下，使用铑催化的加氢甲酰化-还原序列，由芳族烯烃合成醇。这些醇以极佳的支链与线性比率以及极佳的极佳分离收率生产。在所有情况下，均未检测到加氢甲酰化产生的醛产物或烯烃还原产生的烷基产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200053

文献信息

• Carbon monoxide and hydrogen (syngas) as a C1-building block for selective catalytic methylation
  作者：Akash Kaithal、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1039/d0sc05404f

  日期：——

  catalytic reaction using syngas (CO/H2) as feedstock for the selective β-methylation of alcohols was developed whereby carbon monoxide acts as a C1 source and hydrogen gas as a reducing agent. The overall transformation occurs through an intricate network of metal-catalyzed and base-mediated reactions. The molecular complex [Mn(CO)2Br[HN(C2H4PiPr2)2]] 1 comprising earth-abundant manganese acts as the

  开发了使用合成气 (CO/H 2 ) 作为原料对醇进行选择性 β-甲基化的催化反应，其中一氧化碳作为 C1 源，氢气作为还原剂。整体转化通过金属催化和碱介导​​反应的复杂网络发生。含有丰富的锰的分子络合物 [Mn(CO) 2 Br[HN(C 2 H 4 P i Pr 2 ) 2 ]] 1作为催化系统中的金属组分，能够在合成气中从合成气中生成甲醛。有用的反应。这种新的合成气转化开辟了在 sp 3处安装甲基分支的途径碳中心利用可再生原料和能源合成生物活性化合物、精细化学品和先进的生物燃料。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed <i>β</i> ‐Methylation of Alcohols using Methanol as C ₁ Source
  作者：Akash Kaithal、Marc Schmitz、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1002/cctc.201900788

  日期：2019.11.7

  Selective introduction of methyl branches into the carbon chains of alcohols can be achieved with low loadings of ruthenium precatalyst [RuH(CO)(BH4)(HN(C2H4PPh2)2)] (Ru‐MACHO‐BH) using methanol both as methylating reagent and as reaction medium. A wide range of structurally divers alcohols was β‐methylated with excellent selectivity (>99 %) in fair to high yields (up to 94 %) under standard conditions

  可以使用少量钌预催化剂[RuH（CO）（BH 4）（HN（C 2 H 4 PPh 2）2）]（Ru‐MACHO‐BH）选择性地将甲基支链引入醇的碳链中甲醇既可作为甲基化试剂，又可作为反应介质。多种结构多样的醇为β在标准条件下以良好的选择性（> 99％）甲基化，具有中等至高收率（高达94％），可以建立高达18,000个营业额。复杂催化网络的总反应速率似乎是通过反应性中间体的可用性，通过各个子环的相互连接来控制的。合成步骤遵循绿色化学原理，为重要的结构基序开辟了途径。
• Manganese(I)‐Catalyzed β‐Methylation of Alcohols Using Methanol as C ₁ Source
  作者：Akash Kaithal、Pit Bonn、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201909035

  日期：2020.1.2

  selectivity (>99 %) and excellent yield (up to 94 %). Biomass derived aliphatic alcohols and diols were also selectively methylated on the β-position, opening a pathway to "biohybrid" molecules constructed entirely from non-fossil carbon. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a borrowing hydrogen pathway involving metal-ligand cooperation at the Mn-pincer complex. This transformation

  使用地球上丰富的第一行过渡金属在空气中稳定的分子锰络合物 [Mn(CO)2 Br[HN(C2 H4 Pi Pr2 )2 ]] 1 ([HN(C2 H4 Pi Pr2 )2 ]=MACHO-i Pr)。该反应仅需要少量的 1（0.5 mol%）甲醇盐作为碱，MeOH 作为甲基化试剂以及溶剂。各种醇的 β-甲基化具有非常好的选择性 (>99%) 和优异的产率 (高达 94%)。生物质衍生的脂肪醇和二醇也在β位选择性甲基化，开辟了一条完全由非化石碳构建的“生物杂化”分子的途径。机理研究表明，该反应通过借氢途径进行，涉及锰-钳配合物处的金属-配体合作。这种转化为选择性CC键的形成提供了一种方便、经济且环境友好的途径，具有在制备先进生物燃料、精细化学品和生物活性分子方面的潜在应用。
• NHC-Cu-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Acyclic and Exocyclic 1,1-Disubstituted Aryl Alkenes
  作者：Rosa Corberán、Nicholas W. Mszar、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201102398

  日期：2011.7.25

  Tough nut to crack: Chiral bidentate N‐heterocyclic carbene copper complexes were designed that promote enantioselective hydroborations of one of the most difficult substrate classes: acyclic and exocyclic 1,1‐disubstituted alkenes undergo reaction with >98 % site selectivity, in up to >98 % yield and e.r=96.5:3.5 (see scheme, B2(pin)2 = bis(pinacolato)diboron).

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。
• Iron-Catalyzed β-Alkylation of Alcohols
  作者：Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03171

  日期：2019.10.18

  alkylated alcohols have been prepared in good yields using a double-hydrogen autotransfer strategy in the presence of our diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex Fe1. The alkylation of some 2-arylethanol derivatives was successfully addressed with benzylic alcohols and methanol as alkylating reagents under mild conditions. Deuterium labeling experiments suggested that both alcohols (2-arylethanol

  在我们的二氨基环戊二烯酮铁三羰基络合物Fe1存在下，使用双氢自动转移策略以高收率制备了β-支化烷基化醇。在温和条件下，用苄醇和甲醇作为烷基化试剂成功地解决了一些2-芳基乙醇衍生物的烷基化问题。氘标记实验表明，在该级联过程中，两种醇（2-芳基乙醇和甲醇或苄醇）均用作氢供体。