4-nitrophenyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate | 958666-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)benzenepropionic acid 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 958666-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 339.271
• InChiKey: XJNBTTFHKBGBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以54.1 mg的产率得到N-benzyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯基酯的转移加氢

  摘要：

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131758
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propenoate 在 二氢吡啶 、 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-nitrophenyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯基酯的转移加氢

  摘要：

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131758

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Primary Alcohols with an Unfunctionalized Stereogenic Center in the β-Position
  作者：Dirk Strübing、Patrik Krumlinde、Julio Piera、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/adsc.200700222

  日期：2007.7.2

  Primary alcohols with an unfunctionalized stereogenic center in the β-position undergo an enzyme- and metal-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR). The in situ racemization of the primary alcohol, required for the DKR, takes place via: (i) ruthenium-catalyzed dehydrogenation of the alcohol, (ii) enolization of the aldehyde formed, and (iii) ruthenium-catalyzed readdition of hydrogen to the aldehyde

  在β位置具有未官能化立体生成中心的伯醇会经历酶和金属催化的动态动力学拆分（DKR）。在原位的伯醇，对于DKR需要的外消旋化，发生通过：（ⅰ）钌催化脱氢的醇，（II）所形成的醛烯醇化，和（iii）钌催化readdition氢与醛。本方法拓宽了金属和酶催化的DKR的范围，迄今为止，该方法仅限于α-手性醇和胺衍生物。
• Synthesis and comparison of antiplasmodial activity of (+), (−) and racemic 7-chloro-4-(N-lupinyl)aminoquinoline
  作者：Chiara Rusconi、Nadia Vaiana、Manolo Casagrande、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Sergio Romeo、Anna Sparatore

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.041

  日期：2012.10

  issue, the corresponding racemic compound, derived from synthetic (±)-lupinine was considered a cheaper alternative for the development of a novel antimalarial agent. Therefore, the racemic and the 7-chloro-4-(N-(+)-lupinyl)aminoquinoline ((±)-AM-1; (+)-AM-1) were synthesized and their in vitro antimalarial activity and cytotoxicity compared with those of (−)-AM-1. The (+)-lupinine required for the synthesis

  最近Ñ - （ - ） - lupinyl衍生物7-氯-4-氨基喹啉的（（ - ） - AM-1; 7-氯-4- ñ - [（1-小号，9A ř）（八氢-2 ħ -喹啉嗪-1-基）甲基]氨基}喹啉对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐药菌株均显示出有效的体外和体内活性。然而，（-）-AM-1是从（-）-羽扇豆碱（一种从羽扇豆羽扇豆中分离出来的昂贵生物碱）开始合成的目前，其全球产量不足以满足大型市场的需求。为了克服这个问题，衍生自合成（±）-羽扇豆碱的相应外消旋化合物被认为是开发新型抗疟药的廉价替代品。因此，合成了外消旋和7-氯-4-（N -（+）-羽扇豆基）氨基喹啉（（±）-AM-1;（+）-AM-1），并比较了它们的体外抗疟活性和细胞毒性。 （-）-AM-1的那些。合成（+）-AM-1所需的（+）-羽扇豆碱是通过先前未描述的脂肪酶催化的（±）-羽扇豆碱的动力学拆分而获得的。就抗疟疾活性而言，（±
• Isothiourea-catalysed transfer hydrogenation of α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters
  作者：Jiufeng Wu、Claire M. Young、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131758

  日期：2021.1

  transfer hydrogenation of α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters using Hantzsch ester has been developed. Good to excellent yields are observed using α,β-unsaturated aryl esters bearing electron-withdrawing β-substituents. The aryl ester products can either be isolated directly in moderate to excellent yields (7 examples, 16–98%) or converted to the corresponding methyl esters (2 examples, 68–70% yield)

  已开发出使用Hantzsch酯的异硫脲催化的α，β-不饱和对硝基苯酯转移氢化的方案。使用带有吸电子β-取代基的α，β-不饱和芳基酯，观察到良好至优异的产率。可以直接分离出芳基酯产物，以中等至优异的收率（7例，产率为16–98％）或转化为相应的甲酯（2例，产率为68–70％）或苄基酰胺（2例，44-88）。氢化酯与适当的亲核试剂进行原位反应后得到 初步实验表明，当使用手性异硫脲催化剂时，适度的对映体诱导（76:24 er）是可能的。