10-tert-butyldimethylsilyloxy-dec-2-enoic acid ethyl ester | 583883-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-tert-butyldimethylsilyloxy-dec-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-2-enoate
• CAS: 583883-90-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: QPPXAKVRDSRCFF-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-tert-butyldimethylsilyloxy-dec-2-enoic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 lithium chloride 作用下， 生成 (3R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苏式，反式，苏式-单-四氢呋喃壬基产乙酸原素的合成

  摘要：

  通过使用手性长链α-和γ-OMOM烯丙基锡烷和（E）-3-甲酰基-2-丙酸乙酯为起始原料，对映体C 35的苏，反，苏-单-四氢呋喃壬酸产乙酸甘油酯描述了材料。该合成在结构上是确定的，并且可能适用于该细胞毒性产乙酸原素家族的其他成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00007-0
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 Swern-reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10-tert-butyldimethylsilyloxy-dec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苏式，反式，苏式-单-四氢呋喃壬基产乙酸原素的合成

  摘要：

  通过使用手性长链α-和γ-OMOM烯丙基锡烷和（E）-3-甲酰基-2-丙酸乙酯为起始原料，对映体C 35的苏，反，苏-单-四氢呋喃壬酸产乙酸甘油酯描述了材料。该合成在结构上是确定的，并且可能适用于该细胞毒性产乙酸原素家族的其他成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00007-0

文献信息

• Method for the preparation of unsaturated hydroxy fatty acids and their esters, their use in pharmaceutical and/or cosmetic preparations
  申请人：Pierre Potier

  公开号：US20040204596A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A method of preparing unsaturated hydroxy fatty acids and esters thereof corresponding to general formula (Id): 1 wherein n=1 to 4, m=2 to 16, R 1 ═OH, Cl, Br, OR 3 in which R 3 is a straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl radical of 1 to 16 carbons or glycerol esters, optionally substituted by one or more atoms selected from the group consisting of carbon, nitrogen, sulfur and halogens, R 2 ═H, SiR′ 1 R′ 2 R′ 3 in which R′ 1 , R′ 2 and R′ 3 can be identical or different from each other and are a straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl radical of 1 to 16 carbons or glycerol esters, optionally substituted by one or more atoms selected from the group consisting of carbon, nitrogen, sulfur and halogens, or R 2 ═C—Ar 3 with Ar representing an aryl radical optionally substituted by one or more atoms selected from the group consisting of carbon, nitrogen, sulfur and halogens, or R 2 =the tetrahydropyranyl of formula: 2 is disclosed.

  一种制备与通式（Id）相对应的不饱和羟基脂肪酸及其酯的方法：其中n=1至4，m=2至16，R1=OH、Cl、Br、OR3，其中R3是1至16碳的直链或支链烷基、烯基或炔基基团或甘油酯，可选择地被来自由碳、氮、硫和卤素的一个或多个原子替代，R2=H、SiR′1R′2R′3，其中R′1、R′2和R′3可以相同也可以不同，是1至16碳的直链或支链烷基、烯基或炔基基团或甘油酯，可选择地被来自由碳、氮、硫和卤素的一个或多个原子替代，或R2=C—Ar3，其中Ar代表一个芳基基团，可选择地被来自由碳、氮、硫和卤素的一个或多个原子替代，或R2=通式（2）的四氢吡喃基。
• Synthesis of 5-(7-Hydroxyheptyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-Oxide, a Core Functionality of Antibiotic Leinamycin
  作者：Alex H. F. Lee、Jian Chen、Albert S. C. Chan、Tianhu Li

  DOI：10.1080/10426500307862

  日期：2003.5.1

  5-(7-Hydroxyheptyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide was designed and synthesized in our laboratories that contain the heterocycle of 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide, a reactive core of antibiotic leinamycin. In addition, the activated ester of 5-(7-hydroxyheptyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide was prepared, which presumably is useful for coupling this DNA-cleaving functionality to certain DNA-binding agents.

  5-(7-Hydroxyheptyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 是在我们的实验室中设计和合成的，其中包含 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 的杂环，是抗生素的反应核心莱那霉素。此外，还制备了 5-(7-hydroxyheptyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 的活化酯，这可能有助于将这种 DNA 切割功能与某些 DNA 结合剂偶联。
• New Synthetic Methodology toward Macrolides/Macrolactams via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions
  作者：Hidemi Yoda、Tetsuya Sengoku、Tomoya Hamamatsu、Toshiyasu Inuzuka、Masaki Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1260812

  日期：2011.7

  A concise and versatile syntheses of 11-16-membered macrolides and 13-15-membered macrolactams have been achieved using a Tsuji-Trost type reaction. This approach is composed of intramolecular cyclization employing ethyl carbonate with carboxylic acids and catalytic amount of Pd(PPh3)4 to form carbon-heteroatom covalent bonds with no use of stoichiometric reagents.

  利用辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）型反应实现了 11-16 元大环内酯和 13-15 元大环内酯的简易和多功能合成。这种方法是利用碳酸乙酯与羧酸以及催化量的 Pd(PPh3)4 进行分子内环化，形成碳-叔原子共价键，无需使用化学计量试剂。