8-(tert-butyldimethylsiloxy)octan-1-ol | 91898-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-(tert-butyldimethylsiloxy)octan-1-ol
• 英文别名: 8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octan-1-ol；1-Octanol, 8-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctan-1-ol
• CAS: 91898-32-7
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 260.492
• InChiKey: LCRZHACTAVRQDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsiloxy)octan-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (8Z,11Z,14E)-1-cyanoheptadeca=8,11,14-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (9Z,12Z,15E)- and (9E,12Z,15Z)-octadecatrienoic acids and their [1-14C]-radiolabelled analogs

  摘要：

  In order to study the effect of the double bonds geometry of linolenic acid (18:3 n-3) on its biological activities, (9Z,12Z,15E)- and (9E,12Z,15Z)-octadecatrienoic acids, found in many refined vegetable oils, were made by total synthesis. Synthesis of 18:3 Delta 9c, 12c, 15t involves a Wittig reaction between 3-(2-tetrahydropyranyloxy)-propylphosphonium salt and (E)-3-hexenal which gave (3Z,6E)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-nonadiene in 66% yield. The transformation of the ether function to a phosphonium salt, followed by a Wittig reaction with 8-(t-butyldimethylsilyloxy)-octanal afforded a C17 trienic ether. A one-carbon homologation of its corresponding bromide with potassium cyanide followed by hydrolysis in basic medium furnished 18:3 Delta 9c, 12c, 15t in high isomeric purity and high radiochemical purity for its [1-C-14]-labelled analog. In the synthesis of 18:3 Delta 9t, 12c, 15c, a Wittig reaction between (E)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-enylphosphonium salt, obtained in three steps from 6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-yn-l-ol and (Z)-3-hexenal afforded a C12 (E,Z,Z)-trienic ether. After a six-carbon homologation of this ether, in three steps, the resulting nitrile was hydrolyzed to (9E,12Z, 15Z)-octadecatrienoic acid (99% purity) (99% radiochemical purity of its [1-C-14]-labelled analog).

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90058-2
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 sodium hydride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到8-(tert-butyldimethylsiloxy)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的中间体立体选择性地合成十字花青素A，B和D

  摘要：

  海洋衍生的抗菌氨基醇，十字花青素A，B和D的第一个立体选择性全合成反应是通过从pent-3-en-1-ol开始的常见中间体完成的。该方法涉及Sharpless不对称氨基羟基化反应以及Julia和Wittig烯烃化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.029

文献信息

• Acetonyltriphenylphosphonium Bromide (ATPB): A Versatile Reagent for the Acylation of Alcohols, Phenols, Thiols and Amines and for 1,1-Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200500066

  日期：2005.7

  A wide variety of alcohols, phenols, amines and thiols may easily be converted into the corresponding acetate derivatives by treatment with acetic anhydride (1.5–2.0 equivalents) in the presence of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB; 5 mol %) in good yields at room temperature. With the same precatalyst, both aliphatic and aromatic aldehydes can also be transformed into the corresponding gem-diacetates

  在室温下，在丙酮基三苯基溴化鏻（ATPB；5 mol%）存在下，通过用乙酸酐（1.5-2.0 当量）处理，可以很容易地将多种醇、酚、胺和硫醇转化为相应的乙酸衍生物. 使用相同的预催化剂，脂肪醛和芳香醛也可以在回流条件下转化为相应的双乙酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Direct ester condensation from a 1:1 mixture of carboxylic acids and alcohols catalyzed by hafnium(IV) or zirconium(IV) salts
  作者：Kazuaki Ishihara、Masaya Nakayama、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00966-3

  日期：2002.10

  either carboxylic acids or alcohols are normally needed. We found that the direct condensation of equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols could be achieved using hafnium(IV) or zirconium(IV) salts. These metal salts are highly effective as catalysts for the selective esterification of primary alcohols with carboxylic acids in the presence of secondary alcohols or aromatic alcohols. The present

  为了提高合成中的原子效率并避免产生环境废物，应避免使用化学计量的缩合试剂或过量的底物。在酯化中，通常需要过量的羧酸或醇。我们发现，使用ha（IV）或锆（IV）盐可以实现等摩尔量的羧酸和醇类的直接缩合。这些金属盐在仲醇或芳族醇的存在下作为伯醇与羧酸选择性酯化的催化剂非常有效。本发明的方法可以用于直接聚酯化并且可以适用于大规模操作。
• Jietacins, azoxy antibiotics with potent nematocidal activity: Design, synthesis, and biological evaluation against parasitic nematodes
  作者：Akihiro Sugawara、Masahiko Kubo、Tomoyasu Hirose、Kyoichi Yahagi、Noriaki Tsunoda、Yoshihiko Noguchi、Takuji Nakashima、Yoko Takahashi、Claudia Welz、Dennis Mueller、Christina Mertens、Johannes Koebberling、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.031

  日期：2018.2

  Jietacins, an azoxy antibiotic class of chemicals, were isolated from the culture broth of Streptomyces sp. KP-197. They have a unique structural motif, including a vinyl azoxy group and a long acyclic aliphatic chain, which is usually branched but non-branched in the case of jietacin C. During a drug discovery program, we found that jietacins display potent anthelmintic activity against parasitic

  Jietacins 是一种嘧啶类抗生素化学品，是从链霉菌属 KP-197 的培养液中分离出来的。它们具有独特的结构基序，包括一个乙烯基嘧啶基和一个长的无环脂肪族链，在 jietacin C 的情况下通常是支链的，但不是支链的。在药物发现计划中，我们发现 jietacin 对寄生线虫表现出有效的驱虫活性，并且 jietacin A 在微型 Ames 筛选中具有中度或低急性毒性 （LD50 > 300 mg/kg） 且无诱变潜力。这表明 jietacin 具有药物发现研究的潜力。为了创造一种新型驱虫剂，我们对针对寄生线虫的 jietacin 衍生物进行了设计、合成和生物学评价。在这些衍生物中，我们发现完全合成的简化衍生物比天然 jietacin 对三种寄生线虫表现出更好的驱虫活性。此外，它通过口服对小鼠线虫具有更好的体内疗效 。这表明嘧啶基序可以证明作为驱虫药发现的模板，可能创造一类具有新骨架
• Air-stable titanocene bis(perfluorooctanesulfonate) as a new catalyst for acylation of alcohols, phenols, thiols, and amines under solvent-free condition
  作者：Renhua Qiu、Guoping Zhang、Xiaofang Ren、Xinhua Xu、Ronghua Yang、Shenglian Luo、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.025

  日期：2010.4

  as a catalyst for acylation reactions. It was found that using equimolar acetic anhydride as acetylating agent and under solvent-free condition, Cp2Ti(OSO2C8F17)2 exhibits high activity and selectivity in the acetylation of various alcohols, phenols, thiols, and amines. Also, good catalytic efficiency is observed in the acylation of 2-phenylethanol across various acylating reagents. The catalyst can

  由Cp 2 TiCl 2和AgOSO 2 C 8 F 17制备具有高路易斯酸度的空气稳定的钛茂双（全氟辛烷磺酸）[Cp 2 Ti（OSO 2 C 8 F 17）2 ] 。该化合物用不同的技术表征，并作为酰化反应的催化剂进行了研究。发现使用等摩尔乙酸酐作为乙酰化剂，并且在无溶剂条件下，Cp 2 Ti（OSO 2 C 8 F 17）2在各种醇，酚，硫醇和胺的乙酰化反应中表现出高活性和选择性。同样，在各种酰化剂之间的2-苯基乙醇的酰化中观察到良好的催化效率。在十个循环的测试中，催化剂可以重复使用而不会失去活性。Cp 2 Ti（OSO 2 C 8 F 17）2催化剂为醇，酚，硫醇和胺的酰化提供了一种简单，有效和通用的方法。
• Fluoroalkyldistannoxane Catalysts for Transesterification in Fluorous Biphase Technology
  作者：Jiannan Xiang、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<84::aid-adsc84>3.0.co;2-c

  日期：2002.1

  recourse to fluorous biphase technology. The fluoroalkyldistannoxane catalysts enable transesterification in FC-72 solvent to furnish 100% yields of the desired esters by use of reactants ester and alcohol in a 1 : 1 ratio. The catalysts also work in FC-72/organic solvent system as well as in toluene alone. A number of esters and alcohols bearing various functional groups are employable. The catalysts can

  依靠氟双相技术，已经提出了新颖，实用的酯交换方法。氟烷基二氧杂环己烷烷催化剂能够通过使用比例为1的反应物酯和醇，在FC-72溶剂中进行酯交换反应，以提供100％的所需酯产率。该催化剂还可以在FC-72 /有机溶剂系统以及仅在甲苯中使用。可以使用许多带有各种官能团的酯和醇。催化剂可以完全回收再利用。更方便地，从反应混合物中分离出的FC-72中的催化剂溶液直接用于下一步反应。