diethyl 4-{3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl}-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1346239-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 4-{3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl}-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-[5-(4-methylsulfanylphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1346239-54-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 441.551
• InChiKey: MGKZEMZFKPZQQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 diethyl 4-{3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl}-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch反应：一些新型的1,4-二氢吡啶衍生物作为强效抗微生物剂和抗氧化剂的合成与表征

  摘要：

  在本研究中，通过3-芳基-1 H-吡唑-的反应合成了两个新的含取代吡唑部分（4a - f和5a - f）的Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物（1,4-DHPs）。4-甲醛与1,3-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯）和乙酸铵。通过IR，NMR，质谱研究以及C，H，N分析对新合成的化合物进行了表征。通过孔板法（抑制区）筛选新化合物的抗菌活性。还通过测量DPPH自由基清除测定法对合成的化合物进行了抗氧化研究。化合物4c，4e发现4f和4f是有效的抗菌剂和抗氧化剂。进行了化合物4c，4e和4f的急性口服毒性研究，实验研究表明，化合物4c和4e高达3000 mg / kg是安全的，没有动物死亡。但是，在化合物4f中，我们发现死亡率超过2000 mg，并且在实验动物中也表现出明显的行为变化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.026

文献信息

• Hantzsch reaction: Synthesis and characterization of some new 1,4-dihydropyridine derivatives as potent antimicrobial and antioxidant agents
  作者：A.M. Vijesh、Arun M. Isloor、S.K. Peethambar、K.N. Shivananda、T. Arulmoli、Nishitha A. Isloor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.026

  日期：2011.11

  the present study two new series of Hantzsch 1,4-dihydropyridine derivatives (1,4-DHPs) containing substituted pyrazole moiety (4a–f and 5a–f) were synthesized by the reaction of 3-aryl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with 1,3-dicarbonylcompounds (ethylacetoacetate and methylacetoacetate) and ammonium acetate. The newly synthesized compounds were characterized by IR, NMR, mass spectral study and also by

  在本研究中，通过3-芳基-1 H-吡唑-的反应合成了两个新的含取代吡唑部分（4a - f和5a - f）的Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物（1,4-DHPs）。4-甲醛与1,3-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯）和乙酸铵。通过IR，NMR，质谱研究以及C，H，N分析对新合成的化合物进行了表征。通过孔板法（抑制区）筛选新化合物的抗菌活性。还通过测量DPPH自由基清除测定法对合成的化合物进行了抗氧化研究。化合物4c，4e发现4f和4f是有效的抗菌剂和抗氧化剂。进行了化合物4c，4e和4f的急性口服毒性研究，实验研究表明，化合物4c和4e高达3000 mg / kg是安全的，没有动物死亡。但是，在化合物4f中，我们发现死亡率超过2000 mg，并且在实验动物中也表现出明显的行为变化。