5-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 1455513-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• CAS: 1455513-14-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: FHCGHCMHXZQJPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole 、 4-溴苯基水合乙二醛 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(5-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indol-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  3-取代的吲哚与芳基乙二醛水合物的区域选择性N-1和C-2二酰基化，用于合成吲哚基二酮

  摘要：

  描述了3-取代的吲哚与芳基乙二醛水合物的高度区域选择性的N-1和C-2二酰化，以中等至良好的产率提供N-1和C-2吲哚基二酮。值得注意的是，区域选择性的控制是通过Cu催化剂，添加剂和溶剂的微小变化来实现的。重要的是，检测到N-1和C-2二酰化的中间体，并提出了两个可能的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01776j
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 5-甲基吲哚 在 C₄₈H₃₀F₁₀O₇S₂Sb₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到5-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的双核三苯基锑（V）配合物的强路易斯酸及其在CC键形成反应中的催化应用

  摘要：

  成功地合成和表征了两种空气稳定的新颖的三苯基锑（V）五氟苯磺酸磺酸盐（2）和全氟辛烷磺酸盐（3）的路易斯酸。X射线研究和热重分析发现，这些配合物显示出很高的抗水解性和热稳定性。在迈克尔加成反应和烯丙基化反应中实现了这些配合物的高催化活性和优异的可回收性。由于它们的稳定性，可存储性以及催化效率，这些配合物在有机合成中应具有广泛的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.013

文献信息

• A Catalytic One-Pot Synthesis of Indolyl Cyclobutanones
  作者：Francesco Secci、Stefania Porcu、Carla Aira Rodriguez、Angelo Frongia

  DOI：10.1055/s-0040-1706087

  日期：2021.3

  A general strategy for the synthesis of indolyl cyclobutanones via a tandem Brønsted acid catalyzed 2-hydroxycyclobutanone activation–indole nucleophilic addition has been exploited. The procedure leads to a wide range of 2- and 3-functionalized indole derivatives in good to high yields with broad substrate scope.

  通过串联布朗斯台德酸催化的2-羟基环丁酮活化-吲哚亲核加成反应合成吲哚基环丁酮的一般策略已经被开发出来。该方法导致了范围广泛的2-和3-官能化的吲哚衍生物，具有良好的产率和高的收率，具有广泛的底物范围。
• Design of a Primary-Amide-Functionalized Highly Efficient and Recyclable Hydrogen-Bond-Donating Heterogeneous Catalyst for the Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with β-Nitrostyrenes
  作者：Datta Markad、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.8b04962

  日期：2019.4.5

  catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of indole with β-nitrostyrenes under mild reaction conditions (catalyst loading: 3 mol %; reaction conditions: 12 h and 35 °C). The catalyst can be easily separated from the reaction mixture by simple filtration for its reuse in four consecutive cycles with very little loss of activity. More importantly, the one-pot room temperature synthesis of 1 from the self-assembly

  伯酰胺官能化的金属有机骨架，[Zn 2（2-BQBG）（BDC）2 ]·10H 2 O} n（1）（其中2-BQBG = 2,2'-（butane-1， 4-二基双（（喹啉-2-基甲基）氮杂二基））二乙酰胺和BDC = 1,4-苯二甲酸）被发现是一种高效的氢键键合（HBD）非均相催化剂，用于Friedel-Crafts烷基化反应。在温和的反应条件下（催化剂负载量：3 mol％；反应条件：12 h和35°C）与吲哚和β-硝基苯乙烯反应。可以通过简单过滤将催化剂容易地从反应混合物中分离出来，以使其在四个连续的循环中重复使用，而活性损失很小。更重要的是，一锅室温合成1Zn（OAc）2 ·2H 2 O和2-BQBG（在CH 3 OH中）和Na 2 BDC（在H 2 O中）自组装的过程可以很容易地按比例放大，以便在几小时内获得克数。为了展示其多功能性，底物范围包括各种取代的吲哚和不同的β-硝基苯乙
• Influence of oxophilic behavior of UiO‐66(Ce) metal–organic framework with superior catalytic performance in Friedel‐Crafts alkylation reaction
  作者：Nagarathinam Nagarjun、Patricia Concepcion、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1002/aoc.5578

  日期：2020.5

  In recent years, one of the analogous metal organic frameworks (MOFs) with UiO‐66(Zr) topology receiving wider attention is UiO‐66(Ce), which exhibits interesting properties and high thermal and chemical stability. Hence, in the present work, UiO‐66(Ce) is synthesized by adopting an earlier procedure and characterized by series of spectroscopic techniques like UV‐visible (UV‐Vis), Fourier transform

  近年来，具有UiO-66（Zr）拓扑结构的类似金属有机骨架（MOF）之一是UiO-66（Ce），它表现出令人感兴趣的特性以及较高的热和化学稳定性，受到广泛关注。因此，在目前的工作中，UiO-66（Ce）是通过采用较早的方法合成的，并具有一系列光谱技术的特征，例如紫外-可见（UV-Vis），傅立叶变换红外（FT-IR），拉曼和扫描电子显微镜（SEM）使用粉末X射线衍射（XRD）确认其结构特征和结晶度，这些结果与其他报道非常吻合。UiO-66（Ce）的催化性能在β-硝基苯乙烯与吲哚之间的Friedel-Crafts烷基化反应中得到评估，以获得具有生物活性的杂环化合物。一系列对照实验表明位于框架内的4+在促进该反应中起着重要作用，并且发现其活性远优于UiO-66（Zr）。这种增强的铈活性4+相比的Zr 4+是由于Ce的更高oxophilicity归因4+，其可与含氧衬底如β硝基苯乙烯容易结合。浸
• Highly Active Urea-Functionalized Zr(IV)-UiO-67 Metal–Organic Framework as Hydrogen Bonding Heterogeneous Catalyst for Friedel–Crafts Alkylation
  作者：Aniruddha Das、Nagaraj Anbu、Mostakim SK、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00259

  日期：2019.4.15

  exhibited excellent BET surface area in spite of having a large functional moiety (urea) in the linker side. The activated form of this material (1′) was successfully employed for the Friedel–Crafts alkylation of indole with β-nitrostyrene to achieve 97% yield in toluene at 70 °C for 24 h. Furthermore, the catalyst was used for four cycles, with no significant loss in its activity, and the reaction was

  使用常规溶剂热技术，以脲官能化的联苯-4,4'-二羧酸（BPDC-脲）为连接基，制备了一种新的基于Zr（IV）的UiO-67金属-有机骨架（1），并使用X进行了全面表征射线粉末衍射（XRPD），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重（TG）和N 2吸附分析。尽管1的活化形式（称为1'）在连接体侧具有较大的功能部分（脲），但仍具有出色的BET表面积。该材料的活化形式（1'）已成功用于吲哚与β-硝基苯乙烯的Friedel-Crafts烷基化反应，以在70°C的甲苯中24小时达到97％的甲苯收率。此外，该催化剂使用了四个循环，其活性没有明显损失，并且反应本质上是非均相的。1'的活性与UiO-67-（NH 2）2相当，而活性比亲本UiO-67高2倍。此外，BPDC-脲连接子的活性比ZrCl 4的活性高将近2倍，表明脲部分比金属节点所起的关键作用。另外，催化剂（1'）展示了广阔的底物范围，允许在优化
• Efficient heterogeneous catalyst of Fe(II)-based coordination complexes for Friedel-Crafts alkylation reaction
  作者：Shui-Li Liu、Qi-Wei Chen、Zhen-Wei Zhang、Qing Chen、Lian-Qiang Wei、Ning Lin

  DOI：10.1016/j.jssc.2022.123045

  日期：2022.6

  acidic condition, which afford the activated sites of carboxylic group and Lewis acid sites exist in 1 and 2, respectively. The catalytic activity of 2 is found superior to 1 when used as catalyst for the Friedel-Crafts reaction of β-nitroalkenes and indoles under ambient conditions. The high activity of 2 may be attributed to the sufficient coordination sites in Fe(II) for intermediate formation by coordination

  在这项研究中，两种稳定的Fe(II)配位化合物，即[Fe(Hdtp) 2 ](H 2 O) 3 ( 1 )和[Fe(dtp)(H 2 O) 3 ](H 2 O) 0.5 ( 2 ) (H 2 dtp is 4'-(3,5- dicarboxyphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine), 由H 2 dtp 与不同铁源(Fe(II)和 Fe 粉）在酸性条件下，羧基的活化位点和路易斯酸位点分别存在于1和2中。发现2的催化活性优于1在环境条件下用作β-硝基烯烃和吲哚的傅克反应催化剂。2的高活性可能归因于Fe(II)中有足够的配位点与β-硝基烯烃配位相互作用形成中间体，这增强了β-硝基烯烃的亲电特性并进一步促进了吲哚的攻击。催化剂2具有高官能团和溶剂耐受性，并且可以容易地回收和重复使用至少3次而不显着损失催化活性。这项工作为在环境条件下合成吲哚生物碱提供了新的策略。