Sila-15-Aldehyd | 112781-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Sila-15-Aldehyd
• CAS: 112781-40-5
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: ZKLCESPODFRHPX-ANKZSMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sila-15-Aldehyd 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 potassium amide 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 Sila-Retinol
  参考文献：
  名称：

  Sila-retinol：维生素D的维生素

  摘要：

  通过五个步骤处理sila-β-紫罗兰酮，首次实现了sila-维生素A的合成。（i）与P氰甲基膦酸二乙酯/将NaH（霍纳/ Wittig反应），（ⅱ）还原与二异丁基氢化，（ⅲ）缩合的3,3-二甲基丙烯酸乙酯/ KNH 2 /液体NH 3（诺文葛耳（iv）水解（KOH），最后（v）LiAlH 4还原（住友工艺）。根据以三甲基硅环己酮（I）为起始原料的无硅体系中的经验，尝试合成二氧化硅-维生素A（Attenburrows概念）仅导致了1-（1,1,3-三甲基-1-sila- 2-cyclohexen-2-yl）-3-methyl-1,3,5-octatrien-2-one（“ sila-C 18-酮”，并再次从sila-β-紫罗兰酮开始，分离（1-（1,1,3-三甲基-1-sila-2-环己烯-2-基）-3,7-二甲基-9-甲氧基-1,3,5,7-壬酸酯-9-一（“ sila-维生素A酸”的甲酯

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)85019-2
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 1-(1,1,3-Trimethyl-1-sila-2-cyclohexen-2-yl)-1-buten-3-on 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 Sila-15-Aldehyd
  参考文献：
  名称：

  Sila-retinol：维生素D的维生素

  摘要：

  通过五个步骤处理sila-β-紫罗兰酮，首次实现了sila-维生素A的合成。（i）与P氰甲基膦酸二乙酯/将NaH（霍纳/ Wittig反应），（ⅱ）还原与二异丁基氢化，（ⅲ）缩合的3,3-二甲基丙烯酸乙酯/ KNH 2 /液体NH 3（诺文葛耳（iv）水解（KOH），最后（v）LiAlH 4还原（住友工艺）。根据以三甲基硅环己酮（I）为起始原料的无硅体系中的经验，尝试合成二氧化硅-维生素A（Attenburrows概念）仅导致了1-（1,1,3-三甲基-1-sila- 2-cyclohexen-2-yl）-3-methyl-1,3,5-octatrien-2-one（“ sila-C 18-酮”，并再次从sila-β-紫罗兰酮开始，分离（1-（1,1,3-三甲基-1-sila-2-环己烯-2-基）-3,7-二甲基-9-甲氧基-1,3,5,7-壬酸酯-9-一（“ sila-维生素A酸”的甲酯

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)85019-2