(S)-tert-butyl 2-((R)-1-(2-hydroxyethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 934489-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((R)-1-(2-hydroxyethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-((R)-1-(2-hydroxyethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；Boc-Pro-D-Val-Gly-ol；tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-1-(2-hydroxyethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 934489-81-3
• 化学式: C₁₇H₃₁N₃O₅
• 分子量: 357.45
• InChiKey: KZRJHFUZVYKKQG-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((R)-1-(2-hydroxyethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((R)-1-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胺官能化恶唑啉的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  本文介绍了三类胺官能化的恶唑啉的合成方法，这些方法已在我们的实验室中成功地用于不对称催化。讨论了失败的合成途径和显着改进的程序，包括不需要色谱法纯化的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）羰基烯丙基化反应的配体合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.046
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((R)-1-(2-hydroxyethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Modular Oxazoline Ligands for the Enantioselective Chromium-Catalyzed Addition of Allyl Bromide to Ketones

  摘要：

  By systematically evaluating ligand diastereomers using a modular oxazoline template, a new ligand has been identified leading to the discovery of the first example of a chromium-catalyzed enantioselective allylation of ketones using allylic bromides.

  DOI：

  10.1021/ja068915m

文献信息

• Examination of the Role of Taft-Type Steric Parameters in Asymmetric Catalysis
  作者：Matthew S. Sigman、Jeremie J. Miller

  DOI：10.1021/jo901698t

  日期：2009.10.16

  We report the use of Taft steric parameters to correlate the substituent size of a ligand with the enantiomeric ratio of a reaction. Linear free energy relationships can be constructed by plotting the log of enantiomeric ratio (er) versus the steric parameters reported by Taft and modified by Charton. Successful correlations were found for aldehyde and ketone allylation under NHK conditions using modular

  我们报告了使用塔夫脱（Taft）空间参数将配体的取代基大小与反应的对映体比例相关联。线性自由能关系可以通过绘制由Taft报告并由Charton修改的对映体比率（er）与空间参数的对数来构建。使用我们实验室开发的模块化恶唑啉配体，在NHK条件下发现醛和酮烯丙基化具有成功的相关性。利用这些相关性，设计并评估了配体的羰基烯丙基化反应。Charton图中出现断裂，这归因于催化剂的整体结构变化。另外，分析了几个先前报道的对映选择性反应，导致催化剂和底物之间具有极好的相关性。最后，