3-propylidene-pentane-2,4-dione | 15506-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-propylidene-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-acetyl-3-hexen-2-one；3-propylidenepentane-2,4-dione
• CAS: 15506-58-8；67556-23-4；67556-24-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AZLUSRIWLOMVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propylidene-pentane-2,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以1.81 g (66%)的产率得到3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans

  摘要：

  一种大量制备3-呋喃甲酸和3-呋喃酮衍生物的方法，可以高产率地通过将具有α-羰基烷氧基或α-酰基基团的α，β-不饱和酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应并热环化所得的含溴中间体。

  公开号：

  US04025537A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Diacetyl-4-methylpyrazolin 以 xylene 为溶剂， 生成 3-propylidene-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Danion-Bougot,R.; Carrie,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3511 - 3520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient promiscuous Knoevenagel condensation catalyzed by papain confined in Cu₃(PO₄)₂ nanoflowers
  作者：Jianyun Yu、Xinxin Chen、Min Jiang、Anming Wang、Linlin Yang、Xiaolin Pei、Pengfei Zhang、Stephen Gang Wu

  DOI：10.1039/c7ra12940h

  日期：——

  have been investigated for Knoevenagel condensation reactions with hNFs as catalyst. At optimal conditions, product yield of the hNFs catalyzed reaction was 1.3 fold higher than that of the free enzyme with benzaldehyde and acetylacetone as substrates. A few aldehydes and methylene compounds have also been used to test the generality and scope of this new enzymatic promiscuity. To sum up, the obtained

  为了开发一种用于混杂催化的高效绿色固定化生物催化剂，具有广泛的应用范围，本研究提出并表征了混合纳米花（hNF）限制木瓜蛋白酶作为生物催化剂。首先通过在室温下将CuSO 4水溶液与木瓜蛋白酶在磷酸盐盐水（PBS）中混合来制备hNF。得到的 hNF 通过 SEM 进行表征，并通过与N-苯甲酰基-DL的水解反应进行验证-精氨酸酰胺作为底物。在最佳条件下，这种纳米生物催化剂的水解活性是游离形式的木瓜蛋白酶的 15 倍，同时具有更好的热稳定性。对于以 hNFs 作为催化剂的 Knoevenagel 缩合反应，已经研究了一系列反应因素（反应温度、时间和溶剂）。在最佳条件下，hNFs催化反应的产物产率比以苯甲醛和乙酰丙酮为底物的游离酶高1.3倍。一些醛和亚甲基化合物也被用来测试这种新的酶混杂的普遍性和范围。综上所述，所获得的 hNFs 表现出比游离木瓜蛋白酶更好的催化性能，并且无机金属盐晶体在生物催化中可以作为载体和促进剂。
• Acid catalyzed ring closure reactions of electrophilic alkenes
  作者：Roland Verhé、Norbert de Kimpe、Dirk Courtheyn、Laurent de Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80073-2

  日期：1982.1

  3-acyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans. Similar cyclization of α-acyl-α,β-unsaturated esters initially afforded 3-alkoxycarbonyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans which were transformed into 2-acylbutanolides on further reaction with sulfuric acid.

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Formal [4 + 1] Ylide Annulation for the Synthesis of Optically Active Dihydrofurans
  作者：Jun-Cheng Zheng、Chun-Yin Zhu、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo801135j

  日期：2008.9.1

  On the basis of the reactions of camphor-derived sulfur ylide with alpha-ylidene-beta-diketones, highly efficient and selective synthesis of optically active dihydrofurans has been achieved.

  基于樟脑衍生的硫内鎓盐与α-亚丙基-β-二酮的反应，已经实现了光学活性二氢呋喃的高效和选择性的合成。
• A new furan synthesis
  作者：Richard A. Kretchmer、Robert A. Laitar

  DOI：10.1021/jo00418a011

  日期：1978.11
• Formation pathways and structure?Property interrelationship of 3-imino-1-methyl-5,5-dialkyl-4,7,7-tricyano-2-oxabicyclo-[2.2.1]heptane derivatives
  作者：A. B. Zolotoi、P. M. Lukin、S. V. Konovalikhin、M. Yu. Skvortsova、O. E. Nasakin、L. O. Atovmyan

  DOI：10.1007/bf00480841

  日期：1991.4