4-溴-3-乙基-1H-吡唑 | 15802-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-3-乙基-1H-吡唑
• 英文名称: 4-bromo-3-ethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Ethyl-4-brom-pyrazol；4-bromo-5-ethyl-1H-pyrazole
• CAS: 15802-79-6
• 化学式: C₅H₇BrN₂
• mdl: MFCD16620172
• 分子量: 175.028
• InChiKey: QJIWUPJCGOTRMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-乙基-1H-吡唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(4-(3-ethyl-1-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  [FR] COMPOSÉS QUI MODULENT LE CALCIUM INTRACELLULAIRE

  摘要：

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节存储 - 操作的钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。

  公开号：

  WO2015054283A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅烷基)-1-戊炔-3-酮 在 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-溴-3-乙基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  WO2007/138072

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Quinazolinone Inhibitors of ALK2 Flip between Alternate Binding Modes: Structure–Activity Relationship, Structural Characterization, Kinase Profiling, and Cellular Proof of Concept
  作者：Liam Hudson、James Mui、Santiago Vázquez、Diana M. Carvalho、Eleanor Williams、Chris Jones、Alex N. Bullock、Swen Hoelder

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00782

  日期：2018.8.23

  Structure-activity relationship and crystallographic data revealed that quinazolinone-containing fragments flip between two distinct modes of binding to activin receptor-like kinase-2 (ALK2). We explored both binding modes to discover potent inhibitors and characterized the chemical modifications that triggered the flip in binding mode. We report kinase selectivity and demonstrate that compounds of

  构效关系和晶体学数据表明，含有喹唑啉酮的片段在两种不同的与激活素受体样激酶-2 (ALK2) 结合的模式之间翻转。我们探索了两种结合模式以发现有效的抑制剂，并表征了触发结合模式翻转的化学修饰。我们报告激酶选择性并证明该系列化合物可调节癌细胞中的 ALK2。这些抑制剂是发现更先进的 ALK2 抑制剂的有吸引力的起点。
• Alkyl and haloalkylpyrazoles, compositions and process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03957480A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Compounds of the formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are hydrogen, alkyl of from 1 to 6 carbon atoms, inclusive, or phenyl; R.sub.3 is hydrogen, alkyl of from 1 to 8 carbon atoms, inclusive, phenyl, or benzyl; R.sub.4 is hydrogen or alkyl of from 1 to 6 carbon atoms, inclusive, and R.sub.3 and R.sub.4 can be joined together to form a heterocyclic ring selected from the group consisting of morpholine, pyrrolidine or piperidine; X is oxygen or sulfur; A and B are the same or different, and are hydrogen, alkyl of from 1 to 6 carbon atoms inclusive, cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms, inclusive, haloalkyl, and halogen; Z is an alkyl group of from 1 to 6 carbon atoms, inclusive, or a cycloalkyl group of from 3 to 7 carbon atoms provided that when A and B are halogen, Z is located at the 4 or 5 positions. Methods for preparing the compounds, and agricultural compositions comprising the compounds with carriers for use as herbicides by application to foliage, soil or ponds for the control of unwanted vegetation are disclosed.

  该公式化合物如下：##SPC1##其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，可以是氢、1至6个碳原子的烷基（包括在内）或苯基；R.sub.3是氢、1至8个碳原子的烷基（包括在内）、苯基或苄基；R.sub.4是氢或1至6个碳原子的烷基（包括在内），R.sub.3和R.sub.4可以结合形成吗啡啉、吡咯烷或哌啶等杂环环；X是氧或硫；A和B相同或不同，可以是氢、1至6个碳原子的烷基（包括在内）、3至7个碳原子的环烷基（包括在内）、卤代烷基和卤素；Z是1至6个碳原子的烷基（包括在内）或3至7个碳原子的环烷基，当A和B为卤素时，Z位于4或5位置。公开了制备该化合物的方法，以及含有携带剂的农业组合物，用于作为除草剂通过涂抹到叶片、土壤或池塘来控制不受欢迎的植被。
• Bipyrazole derivatives as JAK inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US09382231B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The present invention provides compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as their compositions and methods of use, that inhibit the activity of Janus kinase (JAK) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供化合物I式或其药学上可接受的盐，以及它们的组合物和使用方法，该化合物可以抑制Janus激酶（JAK）的活性，并且在治疗与JAK活性相关的疾病方面非常有用，包括炎症性疾病，自身免疫性疾病，癌症和其他疾病。
• [EN] PRODRUGS OF 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIQUE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2022129041A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention is directed to novel prodrugs of modulators of the NMDA receptor. Separate aspects of the inventions are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds to treat neurological disorders or neuropsychiatric disorders such as depression.

  本发明涉及NMDA受体调节剂的新型前药。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗神经系统疾病或神经精神疾病，例如抑郁症的用途。
• WO2020131627A5
  申请人：——

  公开号：WO2020131627A5

  公开（公告）日：2022-12-20