1,3-bis(4-methylbenzyl)benzimidazolium chloride | 1204110-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-methylbenzyl)benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-bis[(4-methylphenyl)methyl]benzimidazol-3-ium;chloride
• CAS: 1204110-58-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₂*Cl
• 分子量: 362.902
• InChiKey: SUMGXRJPBSYFCZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-(phenylimino)acrylate 、 1,3-bis(4-methylbenzyl)benzimidazolium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以92%的产率得到(E)-1,3-di(p-methylbenzyl)-2-(2-methoxycarbonyl-1-phenylamino-1-propenyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和三唑卡宾与酮亚胺的反应合成新型合成中间体及其在螺吡咯结构中的应用†

  摘要：

  从（1-2的烷氧羰基-1-芳氨基-1-丙烯基）苯并咪唑盐和5-（2-烷氧羰基-1-芳氨基-1-丙烯基）三唑盐的合成可以很好的收率。 苯并咪唑 和 三唑卡苯胺与酮亚胺。用碱处理后，两种盐均被转化为新型的1,3-偶极，它们与缺电子的炔烃和丙二烯进行[3 + 2]环加成反应，生成苯并咪唑-螺-吡咯或三唑-螺-吡咯。这项工作为构建多功能螺-吡咯衍生物提供了新颖的合成子，这些合成子不容易通过其他合成方法获得，并且有可能进一步转化。

  DOI：

  10.1039/b915215f
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-bis(4-methylbenzyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型铱（I）N-杂环卡宾配合物对酮氢转移反应的催化活性

  摘要：

  在本文中，[Ir（COD）Cl] 2与原位制备的Ag- N-杂环卡宾（NHC）配合物的反应产生了一系列[IrCl（COD）（NHC）]配合物。所有化合物均通过1 H NMR，13 C NMR和FT-IR光谱进行了充分表征。该手稿侧重于制备新的Ir-NHC配合物，表征和催化行为。进行了一系列氢化转移反应以揭示Ir-NHC配合物的作用。的新的Ir-NHC络合物苯并咪唑-2-亚基对于不同酮的氢化的转移有效的催化剂，使用我在KOH的存在下-PrOH作为氢的来源。反应在底物/催化剂/碱（S / C /碱）摩尔比为1：0.001：2下进行。尽管所有络合物都是用于酮转移加氢的活性催化剂，但使用乙酰萘可得到中等收率，并且在高度取代的酮（如2'，3'，4'，5'，6'-五甲基苯乙酮）中未观察到转化。据观察，与我们小组进行的Ru-NHC催化研究相比，对于转移加氢反应，Ir-NHC催化剂更具活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02734-6

文献信息

• Synthesis, characterization and the Suzuki–Miyaura coupling reactions of N-heterocyclic carbene–Pd(II)–pyridine (PEPPSI) complexes
  作者：Sedat Yaşar、Çağlar Şahin、Murat Arslan、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.047

  日期：2015.1

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) are a significant and powerful class of ligands for transition metals. A new series of air and moisture-stable NHC-PdCl2-pyridine complexes, (2a-f), have been described. With the development of a more efficient catalytic system for the cross-coupling of aryl halides in mind, the catalytic performance of the NHC-PdCl2-pyridine complexes for Suzuki cross-coupling under mild conditions in aqueous N,N-dimethylformamide (DMF) was investigated. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides were facilely coupled with boronic acids by NHC-PdCl2-pyridine complexes. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Robust, Highly Luminescent Au₁₃ Superatoms Protected by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Mina R. Narouz、Shinjiro Takano、Paul A. Lummis、Tetyana I. Levchenko、Ali Nazemi、Sami Kaappa、Sami Malola、Goonay Yousefalizadeh、Larry A. Calhoun、Kevin G. Stamplecoskie、Hannu Häkkinen、Tatsuya Tsukuda、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.9b07854

  日期：2019.9.25

  Gold superatom nanoclusters stabilized entirely by N-heterocyclic carbenes (NHCs) and halides are reported. The reduction of well-defined NHC-Au-Cl complexes produces clusters comprised of an icosahedral Au-13 core surrounded by a symmetrical arrangement of nine NHCs and three chlorides. X-ray crystallography shows that the clusters are characterized by multiple CH-pi and pi-pi interactions, which rigidify the ligand and likely contribute to the exceptionally high photoluminescent quantum yields observed, up to 16.0%, which is significantly greater than that of the most luminescent ligand-protected Au-13 superatom cluster. Density functional theory analysis suggests that clusters are 8-electron superatoms with a wide HOMO-LUMO energy gap of 2 eV. Consistent with this, the clusters have high stability relative to phosphine stabilized clusters.