(2R,3S,3aS,6aS)-2-(hydroxymethyl)-6a-methoxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-ol | 1448599-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,3aS,6aS)-2-(hydroxymethyl)-6a-methoxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,3aS,6aS)-2-(hydroxymethyl)-6a-methoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]furan-3-ol
• CAS: 1448599-02-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: WDLOHCOYYVVVCQ-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)cyclopentanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(2R,3S,3aS,6aS)-2-(hydroxymethyl)-6a-methoxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553