二氯-(4-甲氧基-苯基)-硼烷 | 7294-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 二氯-(4-甲氧基-苯基)-硼烷
• 英文名称: 4-CH3OC6H4BCl2
• 英文别名: dichloro-(4-methoxy-phenyl)-borane；Dichlor-(4-methoxy-phenyl)-boran；(4-Methoxy-phenyl)-bordichlorid；(p-Anisyl)-dichlor-bor；Dichloro-(4-methoxyphenyl)borane
• CAS: 7294-69-1
• 化学式: C₇H₇BCl₂O
• 分子量: 188.849
• InChiKey: KKVTUOXPHLXSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯-(4-甲氧基-苯基)-硼烷 在 三氯化硼 作用下， 生成 4-羟基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Dandegaonker et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯硼酸酐 在 三氯化硼 作用下， 生成 二氯-(4-甲氧基-苯基)-硼烷
  参考文献：
  名称：

  Dandegaonker et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.4, page 85 - 89
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 3.6, page 66 - 88
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.5, page 209 - 219
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Soulie, J.; Cadiot, P., Bulletin de la Societe Chimique de France
  作者：Soulie, J.、Cadiot, P.

  DOI：——

  日期：——