L-glufosinate hydrochloride | 73777-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-glufosinate hydrochloride
• 英文别名: L-phosphinothricin hydrochloride；glufosinate hydrochloride；L-glufosinate ammonium hydrochloride；[(1S)-1-carboxy-3-[hydroxy(methyl)phosphoryl]propyl]azanium;chloride
• CAS: 73777-49-8
• 化学式: C₅H₁₂NO₄P*ClH
• 分子量: 217.589
• InChiKey: GCZPTWOGXDBENT-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-glufosinate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(3S)-3-氨基-4-羟基-4-氧代丁基]-(羟基甲基)-氧代鏻
  参考文献：
  名称：

  采用精草铵膦盐酸盐制备精草铵膦铵盐的方法

  摘要：

  本发明提供了一种采用精草铵膦盐酸盐制备精草铵膦铵盐的方法，包括以下步骤：S1、将精草铵膦盐酸盐加入到醇液中，然后加入叔胺进行反应，控制pH在5~10.5，反应后过滤，滤出的固体用醇洗涤后烘干，得到精草铵膦酸；S2、将精草铵膦酸加入到氨水中，调节pH至5~11，减压除水后析出固体，过滤后烘干得到精草铵膦铵盐产品。本发明提供的方法可以有效的降低精草铵膦铵盐中的杂质盐含量，降低纯化成本，得到较高纯度的精草铵膦产品。

  公开号：

  CN117603256A
• 作为产物：
  描述：

  2-羰基-4-(羟基甲基膦酰基)丁酸 在 ammonium hydroxide 、 葡萄糖 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氯化铵 、 sodium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 144.0h， 以25%的产率得到L-glufosinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis: oxidoreductions

  摘要：

  This article reviews the use of several oxidoreduction enzymes, including monooxygenases, chloroperoxidase, arene dioxygenase, lipoxygenase, galactose oxidase and alcohol dehydrogenases, in the preparation of optically pure or enriched epoxides, halohydrins, sulfoxides, hydroperoxides, alcohols, cyclohexadienediols, lactones and alpha-hydroxy aldehydes. The mechanisms of some of these enzyme-catalysed transformations, and their scopes and limitations in synthetic chemistry are also discussed. Representative syntheses of a key intermediate of 5-lipoxygenase inhibitor, a seven-carbon C-glycoside and an active component of the antibiotic bialaphos have been experimentally illustrated using Lactobacillus alcohol dehydrogenase, chloroperoxidase and glutamate dehydrogenase, respectively.

  DOI：

  10.1039/p19950000967

文献信息

• Enantioselective synthesis of L-phosphinothricin from L-methionine and L-glutamic acid via L-vinylglycine
  作者：Hans-Joachim Zeiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80494-4

  日期：1992.1

  L-Phosphinothricin (6), a natural occurring amino acid which possesses herbicidal and antibiotical properties by inhibiting the enzyme glutamine synthetase (E.C. 6.3.1.2) in plants and bacteria, can be obtained with 99.4% enantiomeric excess via regioselective addition of alkyl methylphosphinates 4 to protected L-vinylglycine derivatives 3 followed by hydrolysis of the intermediates 5. L-Vinylglycine

  L-磷脂酰丝氨酸（6）是一种天然氨基酸，通过抑制植物和细菌中的谷氨酰胺合成酶（EC 6.3.1.2）而具有除草和抗生素特性，可以通过区域选择性地添加烷基甲基次膦酸酯来获得99.4％的对映异构体4到被保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3，然后水解中间体5。L-乙烯基甘氨酸衍生物3可以容易地由L-蛋氨酸（1a）和L-谷氨酸（1b）制备。受保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3 也可以用作在4-位带有膦酸酯或氧化膦部分的L-2-氨基丁酸的对映选择性合成的原料。
• [EN] METHODS FOR THE PURIFICATION OF L-GLUFOSINATE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PURIFICATION DE L-GLUFOSINATE
  申请人：AGRIMETIS LLC

  公开号：WO2019018406A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Compositions and methods for isolating L-glufosinate from a composition comprising L-glufosinate and glutamate are provided. The method comprises converting the glutamate to pyroglutamate followed by the isolation of L-glufosinate from the pyroglutamate and other components of the composition to obtain substantially purified L-glufosinate. The composition comprising L-glufosinate and glutamate is subjected to an elevated temperature for a sufficient time to allow for the conversion of glutamate to pyroglutamate, followed by the isolation of L-glufosinate from the pyroglutamate and other components of the composition to obtain substantially purified L-glufosinate. The glutamate alternatively may be converted to pyroglutamate by enzymatic conversion. The purified L-glufosinate is present in a final composition at a concentration of 90% or greater of the sum of L-glufosinate, glutamate, and pyroglutamate. In some embodiments, a portion of the glutamate in the starting composition may be separated from the L-glufosinate using a crystallization step. Solid forms of L-glufosinate materials, including crystalline L-glufosinate ammonium, are also described.

  提供了从含有L-谷氨酸和谷氨酸的混合物中分离L-谷氨酸的组合物和方法。该方法包括将谷氨酸转化为吡咯谷氨酸，然后从吡咯谷氨酸和混合物的其他成分中分离L-谷氨酸，以获得基本纯化的L-谷氨酸。含有L-谷氨酸和谷氨酸的混合物经过足够时间的升高温度处理，使谷氨酸转化为吡咯谷氨酸，然后从吡咯谷氨酸和混合物的其他成分中分离L-谷氨酸，以获得基本纯化的L-谷氨酸。也可以通过酶转化将谷氨酸转化为吡咯谷氨酸。纯化的L-谷氨酸以90％或更高的浓度存在于最终组合物中，该浓度是L-谷氨酸，谷氨酸和吡咯谷氨酸的总和。在某些实施例中，可以使用结晶步骤从起始混合物中分离出一部分谷氨酸与L-谷氨酸。还描述了L-谷氨酸材料的固体形式，包括晶体L-谷氨酸铵。
• 一种精草铵膦酸水合物晶体及其制备方法
  申请人：山东省农药科学研究院

  公开号：CN109369713A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于农药领域，公开了一种精草铵膦酸水合物晶体及其制备方法。本发明的精草铵膦酸水合物晶体为精草铵膦酸一水合物晶体，该水合物晶体以2θ±0.2°衍射角表示的X‑射线粉末衍射谱图在2θ＝14.67°、17.17°、20.83°、22.23°、22.43°、23.12°、25.99°、27.66°、30.68°、34.69°、41.34°处显示有特征衍射峰(如图1)，与现有技术有明显不同。本发明的精草铵膦酸水合物晶体具有良好的性能，非常适合实际应用。本发明还公开了该水合物晶体的制备方法，该制备方法简单温和，适合工业化大生产。
• L-GLUFOSINATE INTERMEDIATE AND L-GLUFOSINATE PREPARATION METHOD
  申请人：CJ Cheiljedang Corporation

  公开号：US20220024955A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided are L-glufosinate intermediate preparation method or L-glufosinate preparation method, the method, for preparing L-glufosinate intermediate or L-glufosinate from an L-homoserine derivative, comprising a step of preparing a compound of Chemical Formula 2 from a compound of Chemical Formula 1.

  提供的是L-谷氨酸甲酯中间体制备方法或L-谷氨酸甲酯制备方法，该方法是从L-同型丝氨酸衍生物制备L-谷氨酸甲酯中间体或L-谷氨酸甲酯的方法，包括从化学式1的化合物制备化学式2的化合物的步骤。
• An efficient asymmetric synthesis of both enantiomers of phosphinothricin
  作者：Hans-Joachim Zeiss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95339-5

  日期：1987.1

  An efficient synthesis of both enantiomers of phosphinothricin by alkylation of metalated chiral bis-lactim ethers is described.

  描述了通过金属化的手性双-内酰胺醚的烷基化来有效合成膦丝菌素的两种对映异构体。