3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-ol | 70110-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-ol
• CAS: 70110-66-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: LKDCAESEWMCNKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-ol 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-羟基-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)丙基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Photochemical Strategy for Lignin Degradation at Room Temperature

  摘要：

  The development of a room-temperature lignin degradation strategy consisting of a chemoselective benzylic oxidation with a recyclable oxidant ([4-AcNH-TEMPO]BF4) and a catalytic reductive C-O bond cleavage utilizing the photocatalyst [Ir(ppy)(2)(dtbbpy)]PF6 is described. This system was tested on relevant lignin model substrates containing beta-O-4 linkages to generate fragmentation products in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja4113462
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-(2-甲氧基苯氧基)丙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Photochemical Strategy for Lignin Degradation at Room Temperature

  摘要：

  The development of a room-temperature lignin degradation strategy consisting of a chemoselective benzylic oxidation with a recyclable oxidant ([4-AcNH-TEMPO]BF4) and a catalytic reductive C-O bond cleavage utilizing the photocatalyst [Ir(ppy)(2)(dtbbpy)]PF6 is described. This system was tested on relevant lignin model substrates containing beta-O-4 linkages to generate fragmentation products in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja4113462

文献信息

• Combined lignin defunctionalisation and synthesis gas formation by acceptorless dehydrogenative decarbonylation
  作者：Zhenlei Zhang、Douwe S. Zijlstra、Ciaran W. Lahive、Peter. J. Deuss

  DOI：10.1039/d0gc01209b

  日期：——

  feasible application of an iridium-catalysed acceptorless dehydrogenative decarbonylation method to efficiently remove the γ-carbinol group in a single step. This defunctionalisation generates valuable synthesis gas, which can be collected as a reaction product. By this direct catalytic transformation, a yield of ∼70% could be achieved for a C3 β-O-4 model compound that was protected from undergoing retro-aldol

  木质素的增值作用（由各种苯基丙烷构成基团组成）因其高度官能化的特性而受阻。与天然木质素C3β-O-4基序相比，非天然C2β-O-4基序中不存在γ-甲醇基团提供了开发新的增价途径的巨大机会。因此，将C3β-O-4基序转化为简化的C2β-O-4基序的有效去官能化方法是令人关注的。在对一系列模型化合物的研究的基础上，我们建立了铱催化的无受体脱氢脱羰基脱碳方法的可行应用，该方法可一步有效地去除γ-甲醇基团。这种去官能化产生有价值的合成气，其可以作为反应产物收集。通过这种直接的催化转化，对于C3β-O-4模型化合物，通过在α位上的苄基仲醇进行烷氧基化反应，可防止逆向羟醛裂解，收率约为70％。还证实了含有γ-甲醇基团的苯基香豆素模型化合物以及苄基伯醇在脱氢脱羰基条件下具有反应性，这可进一步有助于降低木质素的结构复杂性。值得注意的是，当将这种脱氢脱羰方法应用于有机溶剂木质素时，证实了合成气的释放并且观察
• [EN] METHOD OF FORMING MONOMERS AND FURFURAL FROM LIGNOCELLULOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION DE MONOMÈRES ET DE FURFURAL À PARTIR DE LIGNOCELLULOSE
  申请人：KAT2BIZ AB

  公开号：WO2020101563A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The present disclosure relates to a method of producing monophenolicmonomers and furfural from lignocellulosic biomass beating the biomass in a solvent together with a zeolite based catalyst.

  本公开涉及一种从木质纤维素生物质中生产单酚单体和糠醛的方法，该方法包括将生物质与基于沸石的催化剂一起在溶剂中处理。