[(2S)-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate | 872721-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 872721-34-1
• 化学式: C₇H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 264.223
• InChiKey: YQHYNELGCDMXTG-ZBHICJROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 3.5h， 以31%的产率得到6-diethylphosphono-6,6-difluoro-1-O-methyl-2,3,5,6-tetradeoxy-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide mimics and their prodrugs

  摘要：

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。

  公开号：

  US20040059104A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-2,3-dideoxyribofuranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(2S)-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide mimics and their prodrugs

  摘要：

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。

  公开号：

  US20040059104A1

文献信息

• Synthesis of 5'-Triphosphate Mimics (P3Ms) of 3'-Azido-3',5'-Dideoxythymidine and 3',5'-Dideoxy-5'-Difluoromethylenethymidine as HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Vivek Rajwanshi、Marija Prhavc、Patrick Fagan、Jennifer Brooks、Tiffany Hurd、P. Dan Cook、Guangyi Wang

  DOI：10.1081/ncn-200055707

  日期：2005.3.1

  3'-Azido-3,5-dideoxythymidine 5-phosphonate and 3',5-dideoxy-5-difluoromethylenethymidine 5'-phosphonate were prepared by multistep syntheses. The nucleoside 5-phosphonates were converted to their triphosphates and triphosphate mimics (P3Ms) containing beta,gamma-difluoromethylene, beta,gamma-dichloromethylene, or beta,gamma-imodo by condensation with pyrophosphate or Pyrophosphate mimics, respectively. Inhibition of HIV-1 reverse transcriptase by the nucleoside P3Ms is briefly discussed.
• US7285658B2
  申请人：——

  公开号：US7285658B2

  公开（公告）日：2007-10-23
• US7807653B2
  申请人：——

  公开号：US7807653B2

  公开（公告）日：2010-10-05