5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 906448-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 906448-96-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: PIRBAJFCJSEMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 ((6-bromo-5-((triisopropylsilyl)oxy)naphthalen-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  1-茚满酮环扩成 2-卤代-1-萘酚作为 Gilvocarcin 天然产品的切入点

  摘要：

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03530
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-茚酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  快速获得正交官能化的萘：在抗癌药Chartarin的总合成中的应用

  摘要：

  我们报告了由简单的，可商购的茚满酮在四个步骤中合成正交官能化的萘。所开发的方法通过两步过程进行，该过程以热诱导的环丙烷茚满酮的裂解为基础，同时发生1,2-氯离子的转移。氯取代基的迁移以区域选择性方式发生，优先提供对氯萘酚的取代方式。所获得的萘酚是通用的构建基块，可以对其进行选择性修饰，并用于有效构建生物活性分子。通过高度收敛的逆合成键断开，可以有效合成有效的抗癌天然产物查拉汀。

  DOI：

  10.1002/anie.201605071

文献信息

• Diels–Alder routes to angularly halogenated cis-fused bicyclic ketones: readily accessible cyclynone intermediates
  作者：Jun Hee Lee、Woo Han Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.135

  日期：2010.9

  We have developed an efficient Lewis acid-catalyzed Diels–Alder route to a series of cis-fused bicyclic ketones bearing quaternary halogenation at the angular position. We have also developed a Diels–Alder-based one-flask method for the regioselective preparation of TBS-protected 6-hydroxy tetralone and 5-hydroxy indanone derivatives.

  我们开发了一种有效的路易斯酸催化 Diels-Alder 路线，以制备一系列在角位置带有季卤化作用的顺式稠合双环酮。我们还开发了一种基于 Diels-Alder 的单瓶方法，用于区域选择性制备 TBS 保护的 6-羟基四氢萘酮和 5-羟基茚满酮衍生物。
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。
• Methyl 3-((6-Methoxy-1,4-dihydroindeno[1,2-<i>c</i>]pyrazol-3-yl)amino)benzoate (GN39482) as a Tubulin Polymerization Inhibitor Identified by MorphoBase and ChemProteoBase Profiling Methods
  作者：Hidemitsu Minegishi、Yushi Futamura、Shinji Fukashiro、Makoto Muroi、Makoto Kawatani、Hiroyuki Osada、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00035

  日期：2015.5.28

  A series of indenopyrazoles was synthesized from the corresponding indanones arid phenyl isothiocyanates in two steps. Among the compounds synthesized, methyl 3-((6-methoxy-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)amino)benzoate 6m (GN39482) was found to possess a promising antiproliferative activity toward human cancer cells without affecting any antimicrobial and antimalarial activities at 100 nM. Both a methoxy group at R-1 position and a methoxycarbonyl group at R-2 position of the anilinoquinazoline framework are essential for the high cell growth inhibition. Both MorphoBase and ChemProteoBase profiling analyses suggested that compound 6m was classified as a tubulin inhibitor. Indeed, compound 6m inhibited the acetylated tubulin accumulation and the microtubule formation and induced G2/M cell. Cycle arrest in HeLa cells, revealing that a promising aritiproliferative activity of compound 6m toward human cancer cells is probably caused by the tubulin polymerization inhibition.
• Rapid Access to Orthogonally Functionalized Naphthalenes: Application to the Total Synthesis of the Anticancer Agent Chartarin
  作者：Teresa A. Unzner、Adriana S. Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201605071

  日期：2016.8.8

  We report the synthesis of orthogonally functionalized naphthalenes from simple, commercially available indanones in four steps. The developed method proceeds through a two‐step process that features a thermally induced fragmentation of a cyclopropane indanone with simultaneous 1,2‐chloride shift. Migration of the chloride substituent occurs in a regioselective manner to preferentially afford the para‐chloronaphthol

  我们报告了由简单的，可商购的茚满酮在四个步骤中合成正交官能化的萘。所开发的方法通过两步过程进行，该过程以热诱导的环丙烷茚满酮的裂解为基础，同时发生1,2-氯离子的转移。氯取代基的迁移以区域选择性方式发生，优先提供对氯萘酚的取代方式。所获得的萘酚是通用的构建基块，可以对其进行选择性修饰，并用于有效构建生物活性分子。通过高度收敛的逆合成键断开，可以有效合成有效的抗癌天然产物查拉汀。
• Ring Expansion of 1-Indanones to 2-Halo-1-naphthols as an Entry Point to Gilvocarcin Natural Products
  作者：Ivica Zamarija、Benjamin J. Marsh、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03530

  日期：2021.12.3

  functional group tolerance, benefits from mild reaction conditions, and enables rapid access to the tetracyclic core of gilvocarcin natural products. The orthogonally functionalized products allow for selective postmodifications as exemplified in the total synthesis of defucogilvocarcin M. For the selective oxidation of the chromene, a mild and regioselective oxidation protocol (DDQ and TBHP) was developed

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。