4-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)benzonitrile | 1279098-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(6-Methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1279098-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: UTUSQQMDZIXTEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-4-cyanobenzamide 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以66%的产率得到4-(6-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct transition-metal-free intramolecular C–O bond formation: synthesis of benzoxazole derivatives

  摘要：

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，我们开发出了一种直接由碱介导的分子内碳氧键形成方法。在二甲基亚砜（DMSO）中加入 2.0 等量的 K2CO3，温度为 140 °C，邻卤代苯胺的分子内环化反应能以高产率生成苯并恶唑。提出的机理是先形成苄基中间体，然后通过亲核加成形成 CâO 键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00454e