ethyl ((4-phenyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl)acetate | 84210-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl ((4-phenyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(5-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 84210-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: KGVNPTMFRFXUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((4-phenyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-phenyl-1-(((4-phenyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl)acetyl) thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新的4-苯基-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物的合成及其体外抗菌活性。

  摘要：

  这项研究提出了一系列新的取代的1,2,4-三唑（5a-i）和1,3,4-噻二唑衍生物（9a，c，g，h）的合成，光谱分析和抗菌评估。在碱性和酸性介质存在下，通过酰基硫代氨基脲化合物的环化反应获得新化合物。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。其中的九种化合物具有抗革兰氏阳性细菌的潜在活性（MIC = 3.91-500 µg / mL）。一些化合物表现出良好的活性，尤其是针对以下化合物：黄褐微球菌ATCC 10240（MIC = 3.91-31.25 µg / mL），枯草芽孢杆菌ATCC 6633（MIC = 15.63-62.5 µg / mL）和金黄色葡萄球菌ATCC 25923（MIC = 15.63-125 µg / mL）。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.653352
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2,4-二氢-3-巯基-5-甲基-4-苯基-3H-1,2,4-三唑 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55.6%的产率得到ethyl ((4-phenyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新的4-苯基-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物的合成及其体外抗菌活性。

  摘要：

  这项研究提出了一系列新的取代的1,2,4-三唑（5a-i）和1,3,4-噻二唑衍生物（9a，c，g，h）的合成，光谱分析和抗菌评估。在碱性和酸性介质存在下，通过酰基硫代氨基脲化合物的环化反应获得新化合物。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。其中的九种化合物具有抗革兰氏阳性细菌的潜在活性（MIC = 3.91-500 µg / mL）。一些化合物表现出良好的活性，尤其是针对以下化合物：黄褐微球菌ATCC 10240（MIC = 3.91-31.25 µg / mL），枯草芽孢杆菌ATCC 6633（MIC = 15.63-62.5 µg / mL）和金黄色葡萄球菌ATCC 25923（MIC = 15.63-125 µg / mL）。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.653352

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Schiff Base Hydrazones Bearing 1,2,4-Triazole Moiety
  作者：Łukasz Popiołek、Urszula Kosikowska、Monika Wujec、Anna Malm

  DOI：10.1080/10426507.2013.789878

  日期：2014.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract This study presents the synthesis and spectral analysis of new Schiff base hydrazone derivatives. New compounds were prepared by the reaction of [(4-phenyl-5-substituted-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl] acetohydrazide with various aldehydes. The structures of the prepared compounds were confirmed by means of 1H NMR, 13C NMR, and elemental analyses. All synthesized compounds

  图形摘要 摘要 本研究介绍了新型席夫碱腙衍生物的合成和光谱分析。通过[(4-苯基-5-取代-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫烷基]乙酰肼与各种醛反应制备新化合物。所制备化合物的结构通过1H NMR、13C NMR和元素分析进行​​确认。通过使用琼脂稀释技术针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的四种参考菌株和属于念珠菌属的 12 种酵母，筛选所有合成化合物的体外抗菌活性。